Visible light promoted difunctionalization reactions of alkynes

doi:10.1016/S1872-2067(19)63278-X

Abstract

Abstract:

Visible light promoted difunctionalization of alkynes is reviewed. The difunctionalization reaction is achieved by different reagents. Radicals such as carbon (sp³), carbon (sp²), and other heteroatom (P, S, N, Se, O, and halide) radicals initiated by visible light can undergo radical addition to a carbon-carbon triple bond. Upon further transformation, the desired difunctionalized products are obtained. Some organometallic complexes can be activated by visible light; the difunctionalization of alkynes is catalyzed by these species. Other reagents like 1,3-dipole precursors could also react with alkynes to give difunctionalization products; here, the 1,3-dipole derivatives are obtained by visible light photocatalysis. So far, the strategy has been succeeded in the formation of C-C bonds and C-X bonds. Several valuable chemical skeletons have been constructed under mild conditions. However, high regio-and stereoselectivities in some direct difunctionalization methodologies are yet to be achieved.

Key words: Visible light photocatalysis, Difunctionalization, Cyclization, Alkyne, Redox catalyst

Xiang Ren, Zhan Lu. Visible light promoted difunctionalization reactions of alkynes[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2019, 40(7): 1003-1019.

×
share this article

Add to citation manager EndNote|Ris|BibTeX

URL: https://www.cjcatal.com/EN/10.1016/S1872-2067(19)63278-X

https://www.cjcatal.com/EN/Y2019/V40/I7/1003

References

[1] D. Habrant, V. Rauhala, A. M. P. Koskinen, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 2007-2017.
[2] J. P. Brand, J. Waser, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 4165-4179.
[3] F. Diederich, P. J. Stang, R. R. Tykwinski ed., Acetylene Chemis-try:Chemistry, Biology and Material Science, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
[4] R. Gleiter, D. B. Werz, Chem. Rev., 2010, 110, 4447-4488.
[5] S. K. De, R. A. Gibbs, Synthesis, 2005, 1231-1233.
[6] N. P. Artemova, L, E. Nikitina, D. A. Yushkov, O. G. Shigabutdi-nova, V. V. Plemenkov, V. V. Klochkov, B. I. Khairutdinov, Chem. Nat. Compd., 2005, 41, 45-47.
[7] M. K. Potdar, S. S. Mohile, M. M. Salunkhe, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 9285-9287.
[8] S. Sethna, R. Phadke, Org. React., 1953, 7, 1-58.
[9] T. D. A. Fernandes, B. G. Vaz, M. N. Eberlin, A. J. M. de Silva, P. R. R. Costa, J. Org. Chem., 2010, 75, 7085-7091.
[10] D. Giguère, R. Patnam, J. M. Juarez-Ruiz, M. Neault, R. Roy, Tetra-hedron Lett., 2009, 50, 4254-4257.
[11] T. D. Fernandes, R. D. C. Carvalho, T. M. D. Goncalves, A. J. M. da Silva, P. R. R. Costa, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 3322-3325.
[12] F. Ulgheri, M. Marchetti, O. Piccolo, J. Org. Chem., 2007, 72, 6056-6059.
[13] G. Battistuzzi, S. Cacchi, I. De Salve, G. Fabrizi, L. M. Parisi, Adv. Synth. Catal., 2005, 347, 308-312.
[14] I. T. Hwang, S. A. Lee, J. S. Hwang, K. I. Lee, Molecules, 2011, 16, 6313-6321.
[15] D. C. Dittmer, Q. Li, D. V. Avilov, J. Org. Chem., 2005, 70, 4682-4686.
[16] H. Hong, N. Neamati, S. Wang, M. C. Nicklaus, A. Mazumder, H. Zhao, T. R. Burke, Y. Pommier, G. W. A. Milne, J. Med. Chem., 1997, 40, 930-936.
[17] D. N. Shah, N. M. Shah, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 1699-1700.
[18] N. S. Belavagi, N. Deshapande, M. G. Sunagar, I. A. M. Khazi, RSC Adv., 2014, 4, 39667-39671.
[19] I. Yavari, R. Hekmat-Shoar, A. Zonouzi, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2391-2392.
[20] T. Harayama, K. Nakatsuka, H. Nishioka, K. Murakami, N. Hayashida, H. Ishii, Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 2170-2173.
[21] Y. Y. Liu, E. Thom, A. A. Liebman, J. Heterocycl. Chem., 1979, 16, 799-801.
[22] N. S. Narasimhan, F. S. Mali, M. V. Barve, Synthesis, 1979, 906-909.
[23] M. Q. Yang, N. Zhang, M. Pagliaro, Y. J. Xu, Chem. Soc. Rev., 2014, 43, 8240-8254.
[24] M. Q. Yang, Y. J. Xu, Phys. Chem. Chem. Phys., 2013, 15, 19102-19118.
[25] N. Zhang, M. Q. Yang, Z. R. Tang, Y. J. Xu, ACS Nano, 2014, 8, 623-633.
[26] Y. H. Zhang, N. Zhang, Z. R. Tang, Y. J. Xu, Chem. Sci., 2012, 3, 2812-2822.
[27] A. Fujishima, K. Honda, Nature, 1972, 238, 37-38.
[28] H. Kato, K. Asakura, A. Kudo, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 3082-3089.
[29] T. K. Townsend, N. D. Browning, F. E. Osterloh, Energy Environ. Sci., 2012, 5, 9543-9550.
[30] X. Wang, Q. Xu, M. Li, S. Shen, X. Wang, Y. Wang, Z. Feng, J. Shi, H. Han, C. Li, Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 13089-13092.
[31] A. T. Garcia-Esparza, D. Cha, Y. Ou, J. Kubota, K. Domen, K. Taka-nabe, ChemSusChem, 2013, 6, 168-181.
[32] M. Grätzel, Acc. Chem. Rev., 1981, 14, 376-384.
[33] T. J. Meyer, Acc. Chem. Rev., 1989, 22, 163-170.
[34] H. Takeda, O. Ishitani, Coord. Chem. Rev., 2010, 254, 346-354.
[35] G. Ciamician, Science, 1912, 36, 385-394.
[36] T. P. Yoon, M. A. Ischay, J. Du, Nat. Chem., 2010, 2, 527-532.
[37] J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 102-113.
[38] F. Teplý, Collect. Czech. Chem. Commun., 2011, 76, 859-917.
[39] J. Xuan, W. J. Xiao, Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 6828-6838.
[40] L. Shi, W. J. Xia, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 7687-7697.
[41] T. P. Yoon, ACS Catal., 2013, 3, 895-902.
[42] Y. M. Xi, H. Yi, A. W. Lei, Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 2387-2403.
[43] M. N. Hopkinson, B. Sahoo, J. L. Li, F. Glorious, Chem. Eur. J., 2014, 20, 3874-3886.
[44] D. M. Schultz, T. P. Yoon, Science, 2014, 343, 1239176.
[45] L. Furst, J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 9655-9659.
[46] M. E. Weiss, L. M. Kreis, A. Lauber, E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 11125-11128.
[47] M. E. Weiss, E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 11501-11505.
[48] J. W. Beatty, C. R. J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 10270-10273.
[49] C. F. Wang, Z. Lu, Org. Chem. Front., 2015, 2, 179-190.
[50] B. P. Fors, C. J. Hawker, Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 8850-8853.
[51] G. M. Miyake, J. C. Theriot, Macromolecules, 2014, 47, 8255-8261.
[52] C. K. Prier, D. A. Rankic, D. W. C. MacMillan, Chem. Rev., 2013, 113, 5322-5363.
[53] N. A. Romero, D. A. Nicewicz, Chem. Rev., 2016, 116, 10075-10166.
[54] W. J. Yoo, T. Tsukamoto, S. Kobayashi, Org. Lett., 2015, 17, 3640-3642.
[55] D. R. Heitz, J. C. Tellis, G. A. Molander, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 12715-12718.
[56] C. Cassani, G. Bergonzini, C.-J. Wallentin, Org. Lett., 2014, 16, 4228-4231.
[57] N. A. Romero, D. A. Nicewicz, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 17024-17035.
[58] J. D. Griffin, M. A. Zeller, D. A. Nicewicz, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 11340-11348.
[59] P. D. Morse, D. A. Nicewicz, Chem. Sci., 2015, 6, 270-274.
[60] M. Nappi, G. Bergonzini, P. Melchiorre, Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 4921-4925.
[61] J. Davies, S. G. Booth, S. Essafi, R. A. W. Dryfe, D. Leonori, Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 14017-14021.
[62] S. R. Kandukuri, A. Bahamonde, I. Chatterjee, I. D. Jurberg, E. C. Escudero-Adán, P. Melchiorre, Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 1485-1489.
[63] M. L. Spell, K. Deveaux, C. G. Bresnahan, B. L. Bernard, W. Shef-field, R. Kumar, J. R. Ragains, Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 6515-6519.
[64] J. Zhang, Y. Li, R. Xu, Y. Chen, Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 12619-12623.
[65] M. Parasram, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev., 2017, 46, 6227-6240.
[66] M. Y. Cao, X. Ren, Z. Lu, Tetrehedron Lett., 2015, 56, 3732-3742.
[67] C. J. Wallentin, J. D. Nguyen, P. Finkbeiner, C. R. J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 8875-8884.
[68] N. Iqbal, J. Jung, S. Park, E. J. Cho, Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 539-542.
[69] G. B. Roh, N. Iqbal, E. J. Cho, Chin. J. Chem., 2016, 34, 459-464.
[70] K. Matsuzaki, T. Hiromura, H. Amii, N. Shibata, Molecules, 2017, 22, 1130.
[71] T. Yajima, M. Ikegami, Eur. J. Org. Chem., 2017, 2126-2129.
[72] X. Sun, Y. He, S. Yu, J. Photochem.Photobiol. A, 2018, 355, 326-331.
[73] T. Rawner, E. Lutsker, C. A. Kaiser, O. Reiser, ACS Catal., 2018, 8, 3950-3956.
[74] W. Fu, M. Zhu, G. Zou, C. Xu, Z. Wang, B. Ji, J. Org. Chem., 2015, 80, 4766-4770.
[75] Y. Li, Y. Lu, R. Mao, Z. Li, J. Wu, Org. Chem. Front., 2017, 4, 1745-1750.
[76] S. B. Nagode, A. K. Chaturvedi, N. Rastogi, Asian J. Org. Chem., 2017, 6, 453-457.
[77] Q. Deng, Y. Xu, P. Liu, L. Tan, P. Sun, Org. Chem. Front., 2018, 5, 19-23.
[78] Y. Xiang, Y. Li, Y. Kuang, J. Wu, Chem. Eur. J., 2017, 23, 1032-1035.
[79] R. Tomita, T. Koike, M. Akita, Angew. Chem., 2015, 127, 13115-13119.
[80] Y. Xiang, Y. Kuang, J. Wu, Org. Chem. Front., 2016, 3, 901-905.
[81] Y. R. Malpani, B. K. Biswas, H. S. Han, Y. S. Jung, S. B. Han, Org. Lett., 2018, 20, 1693-1697.
[82] H. S. Han, E. H. Oh, Y. S. Jung, S. B. Han, Org. Lett., 2018, 20, 1698-1702.
[83] H. S. Han, Y. J. Lee, Y. S. Jung, S. B. Han, Org. Lett., 2017, 19, 1962-1965.
[84] M. Zhu, W. Fu, Z. Wang, C. Xu, B. Ji, Org. Biomol. Chem., 2017, 15, 9057-9060.
[85] M. J. Bu, G. P. Lu, C. Cai, Catal. Commun., 2018, 114, 70-74.
[86] L. Chen, L. Wu, W. Duan, T. Wang, L. Li, K. Zhang, J. Zhu, Z. Peng, F. Xiong, J. Org. Chem., 2018, 83, 8607-8614.
[87] J. W. Tucker, C. R. J. Stephenson, Org. Lett., 2011, 13, 5468-5471.
[88] E. Arceo, E. Montroni, P. Melchiorre, Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 12064-12068.
[89] H. Jiang, Y. Cheng, Y. Zhang, S. Yu, Org. Lett., 2013, 15, 4884-4887.
[90] Z. G. Yuan, Q. Wang, A. Zheng, K. Zhang, L. Q. Lu, Z. Tang, W. J. Xiao, Chem. Commun., 2016, 52, 5128-5131.
[91] N. Zhou, J. Liu, Z. Yan, Z. Wu, H. Zhang, W. Li, C. Zhu, Chem. Com-mun., 2017, 53, 2036-2039.
[92] W. Zhang, C. Yang, Y. L. Pan, X. Li, J. P. Cheng, Org. Biomol. Chem., 2018, 16, 5788-5792.
[93] W. Dong, Y. Yuan, X. Gao, M. Keranmu, W. Li, X. Xie, Z. Zhang, Org. Lett., 2018, 20, 5762-5765.
[94] K. Wang, L. G. Meng, L. Wang, J. Org. Chem., 2016, 81, 7080-7087.
[95] L. A. Büldt, X. Guo, A. Prescimone, O. S. Wenger, Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 11247-11250.
[96] X. Gu, X. Li, Y. Qu, Q. Yang, P. Li, Y. Yao, Chem. Eur. J., 2013, 19, 11878-11882.
[97] Y. Shen, J. Cornella, F. Juliá-Hernández, R. Martin, ACS Catal., 2017, 7, 409-412.
[98] L. Wang, J. M. Lear, S. M. Rafferty, S. C. Fosu, D. A. Nagib, Science, 2018, 362, 225-229.
[99] H. G. Roth, N. A. Romero, D. A. Nicewicz, Synlett, 2016, 27, 714-723.
[100] A. Hu, J. J. Guo, H. Pan, H. Tang, Z. Gao, Z. Zuo, J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 1612-1616.
[101] A. Hu, J. J. Guo, H. Pan, Z. Zuo, Science, 2018, 361, 668-672.
[102] J. Ye, I. Kalvet, F. Schoenebeck, T. Rovis, Nat. Chem., 2018, 10, 1037-1041.
[103] G. J. Choi, Q. Zhu, D. C. Miller, C. J. Gu, R. R. Knowles, Nature, 2016, 539, 268-271.
[104] J. D. Cuthbertson, D. W. C. MacMillan, Nature, 2015, 519, 74-77.
[105] K. A. Margrey, W. L. Czaplyski, D. A. Nicewicz, E. J. Alexanian, J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 4213-4217.
[106] D. F. Chen, J. C. K. Chu, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 14897-14900.
[107] S. Mukherjee, B. Maji, A. Tlahuext-Aca, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 16200-16203.
[108] J. L. Jeffrey, J. A. Terrett, D. W. C. MacMillan, Science, 2015, 349, 1532-1536.
[109] S. Feng, X. Xie, W. Zhang, L. Liu, Z. Zhong, D. Xu, X. She, Org. Lett., 2016, 18, 3846-3849.
[110] A. Shao, X. Luo, C. W. Chiang, M. Gao, A. Lei, Chem. Eur. J., 2017, 23, 17874-17878.
[111] P. Zhang, T. Xiao, S. Xiong, X. Dong, L. Zhou, Org. Lett., 2014, 16, 3264-3267.
[112] X. F. Xia, G. W. Zhang, D. Wang, S. L. Zhu, J. Org. Chem., 2017, 82, 8455-8463.
[113] F. Gao, C. Yang, N. Ma, G. L. Gao, D. Li, W. Xia, Org. Lett., 2016, 18, 600-603.
[114] Y. Li, B. Liu, R. J. Song, Q. A. Wang, J. H. Li, Adv. Synth. Catal., 2016, 358, 1219-1228.
[115] S. Jana, A. Verma, R. Kadu, S. Kumar, Chem. Sci., 2017, 8, 6633-6644.
[116] Y. Liu, R. J. Song, S. Luo, J. H. Li, Org. Lett., 2018, 20, 212-215.
[117] M. H. Huang, Y. L. Zhu, W. J. Hao, A. F. Wang, D. C. Wang, F. Liu, P. Wei, S. J. Tu, B. Jiang, Adv. Synth. Catal., 2017, 359, 2229-2234.
[118] M. H. Huang, C. F. Zhu, C. L. He, Y. L. Zhu, W. J. Hao, D. C. Wang, S. J. Tu, B. Jiang, Org. Chem. Front., 2018, 5, 1643-1650.
[119] D. P. Hari, T. Hering, B. König, Org. Lett., 2012, 14, 5334-5337.
[120] T. Xiao, X. Dong, Y. Tang, L. Zhou, Adv. Synth. Catal., 2012, 354, 3195-3199.
[121] T. Chatterjee, D. S. Lee, E. J. Cho, J. Org. Chem., 2017, 82, 4369-4378.
[122] T. F. Niu, D. Y. Jiang, S. Y. Li, B. Q. Ni, L. Wang, Chem. Commun., 2016, 52, 13105-13108.
[123] W. Liu, C. Wang, L. Wang, Ind. Eng. Chem. Res., 2017, 56, 6114-6123.
[124] H. Wang, S. Yu, Org. Lett., 2015, 17, 4272-4275.
[125] M. Teders, L. Pitzer, S. Buss, F. Glorius, ACS Catal., 2017, 7, 4053-4056.
[126] L. Gao, B. Chang, W. Qiu, L. Wang, X. Fu, R. Yuan, Adv. Synth. Catal., 2016, 358, 1202-1207.
[127] J. D. Xia, G. B. Deng, M. B. Zhou, W. Liu, P. Xie, J. H. Li, Synlett, 2012, 23, 2707-2713.
[128] L. Gu, C. Jin, W. Wang, Y. He, G. Yang, G. Li, Chem. Commun., 2017, 53, 4203-4206.
[129] G. B. Deng, Z. Q. Wang, J. D. Xia, P. C. Qian, R. J. Song, M. Hu, L. B. Gong, J. H. Li, Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 1535-1538.
[130] X. Sun, J. Li, Y. Ni, D. Ren, Z. Hu, S. Yu, Asian J. Org. Chem., 2014, 3, 1317-1325.
[131] Y. Yuan, W. Dong, X. Gao, H. Gao, X. Xie, Z. Zhang, J. Org. Chem., 2018, 83, 2840-2846.
[132] Y. Yuan, W. Dong, X. Gao, X. Xie, D. P. Curran, Z. Zhang, Chin. J. Chem., 2018, 36, 1035-1040.
[133] J. Xuan, X. D. Xia, T. T. Zeng, Z. J. Feng, J. R. Chen, L. Q. Lu, W. J. Xiao, Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 5653-5656.
[134] E. P. Farney, T. P. Yoon, Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 793-797.
[135] X. Dong, Y. Xu, J. J. Liu, Y. Hu, T. Xiao, L. Zhou, Chem. Eur. J., 2013, 19, 16928-16933.
[136] X. Dong, Y. Hu, T. Xiao, L. Zhou, RSC Adv., 2015, 5, 39625-39629.
[137] S. Yang, H. Tan, W. Ji, X. Zhang, P. Li, L. Wang, Adv. Synth. Catal., 2017, 359, 443-453.
[138] K. Kawaai, T. Yamaguchi, E. Yamaguchi, S. Endo, N. Tada, A. Ikari, A. Itoh, J. Org. Chem., 2018, 83, 1988-1996.
[139] Y. Liu, Q. L. Wang, C. S. Zhou, B. Q. Xiong, P. L. Zhang, S. J. Kang, C. A. Yang, K. W. Tang, Tetrahedron Lett., 2018, 59, 2038-2041.
[140] Y. Liu, Q. L. Wang, C. S. Zhou, B. Q. Xiong, P. L. Zhang, C. A. Yang, K. W. Tang, J. Org. Chem., 2018, 83, 2210-2218.
[141] E. Brachet, L. Marzo, M. Selkti, B. König, P. Belmont, Chem. Sci., 2016, 7, 5002-5006.
[142] L. Chen, H. Li, P. Li, L. Wang, Org. Lett., 2016, 18, 3646-3649.
[143] M. J. Bu, G. P. Lu, C. Cai, Catal. Sci. Technol., 2016, 6, 413-416.
[144] V. Quint, F. Morlet-Savary, J. F. Lohier, J. Lalevée, A. C. Gaumont, S. Lakhdar, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 7436-7441.
[145] D. Liu, J. Q. Chen, X. Z. Wang, P. F. Xu, Adv. Synth. Catal., 2017, 359, 2773-2777.
[146] Z. G. Wu, X. Liang, J. Zhou, L. Yu, Y. Wang, Y. X. Zheng, Y. F. Li, J. L. Zuo, Y. Pan, Chem. Commun., 2017, 53, 6637-6640.
[147] W. Yang, S. Yang, P. Li, L. Wang, Chem. Commun., 2015, 51, 7520-7523.
[148] W. Wei, H. Cui, D. Yang, H. Yue, C. He, Y. Zhang, H. Wang, Green Chem., 2017, 19, 5608-5613.
[149] Y. Li, T. Miao, P. Li, L.Wang, Org. Lett., 2018, 20, 1735-1739.
[150] S. Cai, D. Chen, Y. Xu, W. Weng, L. Li, R. Zhang, M. Huang, Org. Biomol. Chem., 2016, 14, 4205-4209.
[151] T. Niu, D. Jiang, B. Ni, Tetrahedron Lett., 2017, 58, 4299-4303.
[152] J. Yan, J. Xu, Y. Zhou, J. Chen, Q. Song, Org. Chem. Front., 2018, 5, 1483-1487.
[153] R. S. Rohokale, S. D. Tambe, U. A. Kshirsagar, Org. Biomol. Chem., 2018, 16, 536-540.
[154] Z. Chen, N. W. Liu, M. Bolte, H. Ren, G. Manolikakes, Green Chem., 2018, 20, 3059-3070.
[155] X. Zhu, P. Li, Q. Shi, L. Wang, Green Chem., 2016, 18, 6373-6379.
[156] X. Xie, P. Li, Q. Shi, L. Wang, Org. Biomol. Chem., 2017, 15, 7678-7684.
[157] X. F. Xia, G. W. Zhang, S. L. Zhu, Tetrahedron, 2017, 73, 2727-2730.
[158] S. D. Tambe, M. S. Jadhav, R. S. Rohokale, U. A. Kshirsagar, Eur. J. Org. Chem., 2018, 4867-4873.
[159] S. Feng, J. Li, Z. Liu, H. Sun, H. Shi, X. Wang, X. Xie, X. She, Org. Biomol. Chem., 2017, 15, 8820-8826.
[160] T. Hering, T. Slanina, A. Hancock, U. Wille, B. König, Chem. Commun., 2015, 51, 6568-6571.
[161] L. T. Ball, G. C. Lloyd-Jones, C. A. Russell, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 254-264.
[162] L. T. Ball, G. C. Lloyd-Jones, C. A. Russell, Science, 2012, 337, 1644-1648.
[163] T. de Haro, C. Nevado, Chem. Commun., 2011, 47, 248-249.
[164] G. Zhang, L. Cui, Y. Wang, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1474-1475.
[165] W. E. Brenzovich, D. Benitez, A. D. Lackner, H. P. Shunatona, E. Tkatchouk, W. A. Goddard Ⅲ, F. D. Toste, Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 5519-5522.
[166] W. Wang, J. Jasinski, G. B. Hammond, B. Xu, Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 7247-7252.
[167] A. Iglesias, K. Muňiz, Chem. Eur. J., 2009, 15, 10563-10569.
[168] J. Twilton, C. Le, P. Zhang, M. H. Shaw, R. W. Evans, D. W. C. MacMillan, Nat. Rev. Chem., 2017, 1, 0052.
[169] J. Wu, J. Li, H. Li, C. Zhu, Chin. J. Org. Chem., 2017, 37, 2203-2210.
[170] L. Ruan, Z. Dong, C. Chen, S. Wu, J. Sun, Chin. J. Org. Chem., 2017, 37, 2544-2554.
[171] M. N. Hopkinson, A. D. Gee, V. Gouverneur, Chem. Eur. J., 2011, 17, 8248-8262.
[172] H. A. Wegner, M. Auzias, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 8236-8247.
[173] J. Um, H. Yun, S. Shin, Org. Lett., 2016, 18, 484-487.
[174] B. Alcaide, P. Almendros, E. Busto, A. Luna, Adv. Synth. Catal., 2016, 358, 1526-1533.
[175] A. Tlahuext-Aca, M. N. Hopkinson, R. A. Garza-Sanchez, F. Glorius, Chem. Eur. J., 2016, 22, 5909-5913.
[176] B. Alcaide, P. Almendros, E. Busto, F. Herrera, C. Lázaro-Milla, A. Luna, Adv. Synth. Catal., 2017, 359, 2640-2652.
[177] B. Alcaide, P. Almendros, E. Busto, C. Lázaro-Milla, J. Org. Chem., 2017, 82, 2177-2186.
[178] Z. Xia, O. Khaled, V. Mouriès-Mansuy, C. Ollivier, L. Fen-sterbank, J. Org. Chem., 2016, 81, 7182-7190.
[179] C. Qu, S. Zhang, H. Du, C. Zhu, Chem. Commun., 2016, 52, 14400-14403.
[180] A. H. Bansode, S. R. Shaikh, R. G. Gonnade, N. T. Patil, Chem. Commun., 2017, 53, 9081-9084.
[181] Z. S. Wang, T. D. Tan, C. M. Wang, D. Q. Yuan, T. Zhang, P. Zhu, C. Zhu, J. M. Zhou, L. W. Ye, Chem. Commun., 2017, 53, 6848-6851.
[182] H. Li, Z. Cheng, C. H. Tung, Z. Xu, ACS Catal., 2018, 8, 8237-8243.
[183] A. Sagadevan, A. Ragupathi, K. C. Hwang, Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 13896-13901.
[184] A. Ragupathi, V. P. Charpe, A. Sagadevan, K. C. Hwang, Adv. Synth. Catal., 2017, 359, 1138-1143.
[185] L. Huang, M. Rudolph, F. Rominger, A. S. K. Hashmi, Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 4808-4813.
[186] J. R. Deng, W. C. Chan, N. C. H. Lai, B. Yang, C. S. Tsang, B. C. B. Ko, S. L. F. Chan, M. K. Wong, Chem. Sci., 2017, 8, 7537-7544.
[187] Y. Liu, Y. Yang, R. Zhu, C. Liu, D. Zhang, Chem. Eur. J., 2018, 24, 14119-14126.
[188] J. Hou, A. Ee, W. Feng, J. H. Xu, Y. Zhao, J. Wu, J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 5257-5263.
[189] A. Mishra, P. Rai, M. Srivastava, B. P. Tripathi, S. Yadav, J. Singh, J. Singh, Catal. Lett., 2017147, 2600-2611.
[190] G. S. Jang, J. Lee, J. Seo, S. K. Woo, Org. Lett., 2017, 19, 6448-6451.
[191] K. Wang, L. G. Meng, L. Wang, Org. Lett., 2017, 19, 1958-1961.
[192] D. Wei, F. Liang, Org. Lett., 2016, 18, 5860-5863.
[193] K. Ni, L. G. Meng, K. Wang, L. Wang, Org. Lett., 2018, 20, 2245-2248.