Visible-light-induced deoxygenative C2-sulfonylation of quinoline N-oxides with sulfinic acids for the synthesis of 2-sulfonylquinoline via radical reactions

doi:10.1016/S1872-2067(19)63420-0

Abstract

Abstract: A simple and efficient method for the synthesis of 2-sulfonylquinoline from deoxygenative C2-sulfonylation of quinoline N-oxides with sulfinic acid induced by visible light is presented. This protocol shows a broad substrate scope, and desired products with various substituents can be formed in moderate to high yields at room temperature.

Key words: Quinoline N-oxides, Sulfinic acid, 2-Sulfonylquinoline, Visible light, Radical reaction

Dao-Qing Dong, Li-Xia Li, Guang-Hui Li, Qi Deng, Zu-Li Wang, Shu Long. Visible-light-induced deoxygenative C2-sulfonylation of quinoline N-oxides with sulfinic acids for the synthesis of 2-sulfonylquinoline via radical reactions[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2019, 40(10): 1494-1498.

×
share this article

Add to citation manager EndNote|Ris|BibTeX

URL: https://www.cjcatal.com/EN/10.1016/S1872-2067(19)63420-0

https://www.cjcatal.com/EN/Y2019/V40/I10/1494

References

[1] G. Ciamician, Science, 1912, 36, 385-394.
[2] Y. Q. Ge, P. H. Diao, C. Xu, N. N. Zhang, C. Guo, Chin. Chem. Lett., 2018, 29, 903-906.
[3] L. L. Wang, M. Zhang, Y. L. Zhang, Q. S. Liu, X. H. Zhao, J. S. Li, Z. D. Luo, W. Wei, Chin. Chem. Lett., 2019, DOI:10.1016/j.cclet.2019.05.041.
[4] Y. P. Wu, M. Yan, Z. Z. Gao, J. L. Hou, H. Wang, D. W. Zhang, J. L. Zhang, Z. T. Li, Chin. Chem. Lett., 2019, 30, 1383-1386.
[5] Y. J. Sun, H. Wang, Q. Xing, W. Cui, J. Y. Li, S. J. Wu, L. D. Sun, Chin. J. Catal., 2019, 40, 647-655.
[6] R. Lin, H. Sun,C. Yang, W. Shen, W. Xia, Chem. Commun., 2015, 51, 399-401.
[7] A. Noble, S. J. McCarver, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 624-627.
[8] A. J. Musacchio, L. Q. Nguyen, G. H. Beard, R. R. Knowles, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 12217-12220.
[9] M. Rueping, S. Zhu, R. M. Koenigs, Chem. Commun., 2011, 47, 8679-8681.
[10] N. J. W. Straathof, B. J. P. Tegelbeckers, V. Hessel, X. Wang, T. Noel, Chem. Sci., 2014, 5, 4768-4773.
[11] A. Baralle, L. Fensterbank, J. P. Goddard, C. Ollivier, Chem. Eur. J., 2013, 19, 10809-10813.
[12] M. Pirtsch, S. Paria, T. Matsuno, H. Isobe, O. Reiser, Chem. Eur. J., 2012, 18, 7336-7340.
[13] A. C. Hernandez-Perezand, S. K. Collins, Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 12696-12700.
[14] C. Huang, X. B. Li, C. H. Tung, L. Z. Wu, Chem. Eur. J., 2018, 24, 11530-11534.
[15] W. J. Zhou, Y. H. Zhang, Y. Y. Gui, L. Sun, D. G. Yu, Synthesis, 2018, 50, 3359-3378.
[16] N. A. Romero, D. A. Nicewicz, Chem. Rev., 2016, 116, 10075-10166.
[17] T. Y. Shang, L. H. Lu, Z. Cao, Y. Liu, W. M. He, B. Yu, Chem. Commun., 2019, 55, 5408-5419.
[18] W. Wei, H. Cui, D. Yang, H. Yue, C. He, Y. Zhang, H. Wang, Green Chem., 2017, 19, 5608-5613.
[19] W. Wei, P. Bao, H. Yue, S. Liu, L. Wang, Y. Li, D. Yang, Org. Lett., 2018, 20, 5291-5295.
[20] H. Tan, H. Li, W. Ji, L. Wang, Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 8374-8377.
[21] Y. Li, F. Ma, P. Li, T. Miao, L. Wang, Adv. Synth. Catal., 2019, 361, 1606-1616.
[22] D. Xia, T. Miao, P. H. Li, L. Wang, Chem. Asian J., 2015, 10, 1919-1925.
[23] W. C. Yang, S. Yang, P. H. Li, L. Wang, Chem. Commun., 2015, 51, 7520-7523.
[24] M. H. Huang, Y. L. Zhu, W. J. Hao, A. F. Wang, D. C. Wang, F. Liu, P. Wei, S. J. Tu, B. Jiang, Adv. Synth. Catal., 2017, 359, 2229-2234.
[25] H. M. Wang, Q. Q. Lu, C. W. Chiang, Y. Luo, J. F. Zhou, G. Y. Wang, A. W. Lei, Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 595-599.
[26] Y. Li, T. Miao, P. H. Li, L. Wang, Org. Lett., 2018, 20, 1735-1739.
[27] H. Y. Lee, J. Y. Chang, C. Y. Nien, C. C. Kuo, K. H. Shih, C. H. Wu, C. Y. Chang, W. Y. Lai, J. P. Liou, J. Med. Chem., 2011, 54, 8517-8525.
[28] Q. Liang, Y. Zhang, M. Zeng, L. Guan, Y. Xiao, F. Xiao, Toxicol. Res., 2018, 7, 521-528.
[29] M. Stevens, C. Pannecouque, E. De Clercq, J. Balzarini, Antimi-crob. Agents Chemother., 2003, 47, 2951-2957.
[30] L. Peng, Z. Hu, Z. Tang, Y. Jiao, X. Xu, Chin. Chem. Lett., 2019, DOI:10.1016/j.cclet.2019.04.008.
[31] L. Y. Xie, Y. Duan, L. H. Lu, Y. J. Li, S. Peng, C. Wu, K. J. Liu, Z. Wang, W. M. He, ACS Sustainable Chem. Eng., 2017, 5, 10407-10412.
[32] I. Hussain, M. A. Yawer, M. Lalk, U. Lindequist, A. Villinger, C. Fischer, P. Langer, Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 9898-9903.
[33] H. Jiang, X. Tang, Z. Xu, H. Wang, K. Han, X. Yang, Y. Zhou, Y. Feng, X. Yu, Q. Gui, Org. Biomol. Chem., 2019, 17, 2715-2720.
[34] G. Li, Z. Gan, K. Kong, X. Dou, D. Yang, Adv. Synth. Catal., 2019, 361, 1808-1814.
[35] L. Y. Xie, J. Qu, S. Peng, K. J. Liu, Z. Wang, M.-H. Ding, Y. Wang, Z. Cao, W.-M. He, Green Chem., 2018, 20, 760-764.
[36] D. Yang, P. Sun, W. Wei, F. Liu, H. Zhang, H. Wang, Chem. Eur. J., 2018, 24, 4423-4427.
[37] L. Y. Xie, S. Peng, T. G. Fan, Y. F. Liu, M. Sun, L. L. Jiang, X. X. Wang, Z. Cao, W. M. He, Sci. China Chem., 2019, 62, 460-464.
[38] L. Y. Xie, S. Peng, F. Liu, Y. F. Liu, M. Sun, Z. L. Tang, S. Jiang, Z. Cao, W. M. He, ACS Sustainable Chem. Eng., 2019, 7, 7193-7199.
[39] L. Fan, T. Wang, Y. Tian, F. Xiong, S. Wu, Q. Liang, J. Zhao, Chem. Commun., 2016, 52, 5375-5378.
[40] L. Fan, Z. Zhang, T. Wang, Q. Liang, J. Zhao, Org. Chem. Front., 2018, 5, 2492-2495.
[41] L. Song, H. Yao, L. Zhu, R. Tong, Org. Lett., 2013, 15, 6-9.
[42] B. Du, P. Qian, Y. Wang, H. Mei, J. Han, Y. Pan, Org. Lett., 2016, 18, 4144-4147,
[43] W. K. Fu, K. Sun, C. Qu, X. L. Chen, L. B. Qu, W. Z. Bi, Y. F. Zhao, Asian J. Org. Chem., 2017, 6, 492-495.
[44] L. Sumunnee, C. Buathongjan, C. Pimpasri, S. Yotphan, Eur. J. Org. Chem., 2017, 9, 1025-1032.
[45] S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Goggiamani, L. M. Parisi, R. Bernini, J. Org. Chem., 2004, 69, 5608-5614.
[46] A. Kar, I. A. Sayyed, W. F. Lo, H. M. Kaiser, M. Beller, M. K. Tse, Org. Lett., 2007, 9, 3405-3408.
[47] K. M. Maloney, J. T. Kuethe, K. Linn, Org. Lett., 2011, 13, 102-105.
[48] W. G. Trankle, M. E. Kopach, Org. Process Res. Dev., 2007, 11, 913-917.
[49] Y. Wang, L. Zhang, Synthesis, 2015, 289-305.
[50] W. K. Fu, K. Sun, C. Qu, X. L. Chen, L. B. Qu, W. Z. Bi, Y. F. Zhao, Asian J. Org. Chem., 2017, 492-495.
[51] L. Y. Xie, S. Peng, F. Liu, G. R. Chen, W. Xia, X. Y. Yu, W. F. Li, Z. Cao, W. M. He, Org. Chem. Front., 2018, 5, 2604-2609.
[52] B. N. Du, P. Qian, Y. Wang, H. B. Mei, J. L. Han, Y. Pan, Org. Lett., 2016, 18, 4144-4147.
[53] L. Sumunnee, C. Buathongjan, C. Pimpasri, S. Yotphan, Eur. J. Org. Chem., 2017, 1025-1032.
[54] K. Sun, X. L. Chen, X. Li, L. B. Qu, W. Z. Bi, X. Chen, H. L. Ma, S. T. Zhang, B. W. Han, Y. F. Zhao, C. J. Li, Chem. Commun., 2015, 51, 12111-12114.
[55] L. Y. Xie, Y. J. Li, J. Qu, Y. Duan, J. Hu, K. J. Liu, Z. Cao, W. M. He, Green Chem., 2017, 19, 5642-5646.
[56] L. Y. Xie, S. Peng, J. X. Tan, R. X. Sun, X. Yu, N. N. Dai, Z. L. Tang, X. Xu, W. M. He, ACS Sustainable Chem. Eng., 2018, 6, 16976-16981.
[57] Y. Su, X. J. Zhou, C. L. He, W. Zhang, X. Ling, X. Xiao, J. Org. Chem., 2016, 81, 4981-4987.
[58] R. J. Wang, Z.-B. Zeng, C. Chen, N. N. Yi, J. Jiang, Z. Cao, W. Deng, J. N. Xiang, Org. Biomol. Chem., 2016, 14, 5317-5321.
[59] G.-H. Li, D.-Q. Dong, X.-Y. Yu, Z.-L. Wang, New J. Chem., 2019, 43, 1667-1670.
[60] G.-H. Li, D. Q. Dong, Y. Yang, X.-Y. Yu, Z.-L. Wang, Adv. Synth. Catal., 2019, 361, 832-835.
[61] S. Hao, L. Li, D.-Q. Dong, Z.-L. Wang, X. Yu, Tetrahedron Lett., 2018, 59, 4073-4075.
[62] D.-Q. Dong, X. Gao, L. X. Li, S. H. Hao, Z.-L. Wang, Res. Chem. In-termed., 2018, 44, 7557-7567.
[63] L.-X. Li, D.-Q. Dong, S. H. Hao, Z.-L. Wang, Tetrahedron Lett., 2018, 59, 1517-1520.
[64] D.-Q. Dong, W. J. Chen, Y. Yang, X. Gao, Z. L. Wang, ChemistrySelect, 2019, 4, 2480-2483.
[65] G.-H. Li, D.-Q. Dong, Q. Deng, S.-Q. Yan, Z.-L. Wang, Synthesis, 2019, DOI:10.1055/s-0037-1611787.
[66] D.-Q. Dong, S.-H. Hao, H. Zhang, Z.-L. Wang, Chin. Chem. Lett., 2017, 28, 1597-1599.