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催化学报 ›› 2005, Vol. 26 ›› Issue (3): 194-198.

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ZnCl2离子液体中高区域选择性合成对位柑菁醛

李昌志,银董红,李标模,陶亮,尹笃林   

  1. 湖南师范大学精细催化合成研究所, 湖南长沙 410081
  • 收稿日期:2005-03-25 出版日期:2005-03-25 发布日期:1986-11-30

  • Received:2005-03-25 Online:2005-03-25 Published:1986-11-30

摘要: 二烷基咪唑或烷基吡啶卤化物与ZnCl2构成一类新型的具有Lewis酸性的离子液体,以其为催化剂和反应介质,通过月桂烯与丙烯醛的Diels-Alder反应高区域选择性地合成了对位柑菁醛. 结果表明,与常规有机溶剂-ZnCl2催化体系相比,该体系不仅显著地加快了反应速率,而且明显提高了对位柑菁醛的区域选择性. 当ZnCl2与二烷基咪唑或烷基吡啶卤化物的摩尔比为2∶1,温度为15 ℃时月桂烯几乎可完全转化为柑菁醛,且对位柑菁醛的区域选择性p/m>18. 与氯铝酸盐离子液体相比,该离子液体对水和空气不敏感. 反应结束后,产物与离子液体自动分层,解决了传统均相催化体系中催化剂与产物不易分离的问题. 分离后的离子液体用正己烷清洗提纯后,重复使用4次,其催化活性和区域选择性基本保持不变.

关键词: 离子液体, 氯化锌, Diels-Alder反应, 月桂烯, 丙烯醛, 柑菁醛, 区域选择性