酵母发酵液直接催化4-氯-乙酰乙酸乙酯不对称还原生成4-氯-3-羟基-丁酸乙酯

催化学报 ›› 2006, Vol. 27 ›› Issue (4): 314-318.

酵母发酵液直接催化4-氯-乙酰乙酸乙酯不对称还原生成4-氯-3-羟基-丁酸乙酯

马小魁1,王喆之1 陈五岭2

1 陕西师范大学生命科学学院, 陕西西安 710062; 2 西北大学生命科学学院, 陕西西安 710069

收稿日期:2006-04-25 出版日期:2006-04-25 发布日期:1984-12-26

Asymmetric Reduction of Ethyl 4-Chloro-3-Oxobutanoate to Ethyl 4-Chloro-3-Hydroxybutanoate Directly Catalyzed by Yeast Fermentation Broth

MA Xiaokui1*, WANG Zhezhi1, CHEN Wuling2

1 College of Life Sciences, Shaanxi Normal University, Xi′an 710062, Shaanxi, China; 2 College of Life Sciences, Northwest University, Xi′an 710069, Shaanxi, China

Received:2006-04-25 Online:2006-04-25 Published:1984-12-26

摘要/Abstract

摘要： 考察了面包酵母发酵液直接催化4-氯-乙酰乙酸乙酯(COBE)的不对称还原反应,并进行了手性添加物的筛选和反应条件的优化实验. 结果表明,以β-环糊精为手性添加物时,酵母发酵液催化COBE不对称还原生成光活性产物(S)-4-氯-3-羟基-丁酸乙酯((S)-CHBE)的产率和ee值分别高达76%和92%. 在一定条件下,增大β-环糊精浓度,有利于(S)-CHBE的生成. 最佳酵母菌培养时间为16～18 h, 最佳反应温度和pH值分别为29～31 ℃和7.2.

关键词: 酵母, 发酵液, 4-氯-乙酰乙酸乙酯, 不对称还原, 4-氯-3-羟基-丁酸乙酯, &beta, -环糊精

Abstract: The asymmetric reduction of ethyl 4-chloro-3-oxobutanoate (COBE) to optically active ethyl 4-chloro-3-hydroxybutanoate (CHBE) directly catalyzed by yeast fermentation broth and the influence of chiral additives and reaction conditions on this reaction were studied. The concentrations of COBE and (S)-CHBE, and the optical purity of the product were determined by gas chromatography and high-performance liquid chromatography with a Chiralcel OB column, respectively. In the yeast fermentation broth without any chiral additive, the substrate was decomposed and the pH value of the reaction mixture decreased sharply. When β-cyclodextrin was used as the chiral additive, the yield and enantiomeric excess of (S)-CHBE reached as high as 76% and 92%, respectively. Under specified conditions, high β-cyclodextrin concentration favored (S)-CHBE formation. The optimum reaction conditions are 29～31 ℃, pH 7.2, and yeast cultivation time of 16～18 h.

Key words: yeast, fermentation broth, ethyl 4-chloro-3-oxobutanoate, asymmetric reduction, ethyl 4-chloro-3-hydroxybutanoate, β-cyclodextrin

马小魁;王喆之陈五岭. 酵母发酵液直接催化4-氯-乙酰乙酸乙酯不对称还原生成4-氯-3-羟基-丁酸乙酯[J]. 催化学报, 2006, 27(4): 314-318.

MA Xiaokui1*, WANG Zhezhi1, CHEN Wuling2. Asymmetric Reduction of Ethyl 4-Chloro-3-Oxobutanoate to Ethyl 4-Chloro-3-Hydroxybutanoate Directly Catalyzed by Yeast Fermentation Broth[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2006, 27(4): 314-318.

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