催化学报

催化学报 ›› 2009, Vol. 30 ›› Issue (9): 951-957.

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脂肪酶催化酯化拆分与水解拆分2-甲基丁酸及其酯

李小路, 王栋, 徐岩, 耿亚维, 陈聪, 王楠   

  1. 江南大学生物工程学院工业生物技术教育部重点实验室, 江苏无锡 214122
  • 收稿日期:2009-09-25 出版日期:2009-09-25 发布日期:2009-09-25

Kinetic Resolution of 2-Methylbutyric Acid and Its Ester by Esterification and Hydrolysis with Lipases

LI Xiaolu, WANG Dong, XU Yan*, GENG Yawei, CHEN Cong, WANG Nan   

  1. Key Laboratory of Industrial Biotechnology of the Ministry of Education, School of biotechnology, Jiangnan University, Wuxi 214122, Ji-angsu, China
  • Received:2009-09-25 Online:2009-09-25 Published:2009-09-25

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摘要： 2-甲基丁酸手性中心碳原子上的基团差异较小, 是一种典型的酶法动力学拆分较为困难的风味化合物. 本文分别在不同体系中比较了几种商品化脂肪酶和华根霉脂肪酶 (RCL) 催化酯化和水解反应对 2-甲基丁酸及其酯的拆分, 结果表明, RCL 不仅在非水相中具有一定的选择性酯化能力, 而且在水相中具有更强的选择性水解 2-甲基丁酸乙酯的能力, 在 40 oC 下优先水解 (S)-型底物, 反应 10 h 后 (R)-2-甲基丁酸乙酯的 ee 值为 92.4%. 进一步考察了温度对 RCL 催化酯化拆分与水解拆分的影响, 结果表明, 低温下反应的对映体选择性较高, 在 4 oC 下通过水解拆分获得的 (R)-2-甲基丁酸乙酯的 ee 值可提高至 95.0%.

关键词: 华根霉脂肪酶, 选择性酯化, 选择性水解, 动力学拆分, 2-甲基丁酸, 2-甲基丁酸乙酯

Abstract: Among the 11 lipases inverstigated, the lipase from Rhizopus chinensis showed the highest hydrolysis enantioselectivity, and the ee value of 95.0% for (R)-ethyl 2-methylbutyrate was obtained at 4 oC.

Key words: Rhizopus chinensis, enantioselective esterification, enantioselective hydrolysis, kinetic resolution, 2-methylbutyric acid, ethyl 2-methylbutyrate