催化学报

催化学报 ›› 2010, Vol. 31 ›› Issue (2): 176-180.

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双功能金属卟啉催化环氧化合物与 CO2 偶联反应合成环碳酸酯

柏东升, 王晓旋, 宋莹莹, 李博, 张立龙, 闫鹏, 景欢旺   

  1. 兰州大学化学化工学院功能有机分子化学国家重点实验室, 甘肃兰州 730000
  • 收稿日期:2010-02-25 出版日期:2010-02-25 发布日期:2013-09-02

Bifunctional Metalloporphyrins-Catalyzed Coupling Reaction of Epoxides and CO2 to Cyclic Carbonates

BAI Dongsheng, WANG Xiaoxuan, SONG Yingying, LI Bo, ZHANG Lilong, YAN Peng, JING Huanwang*   

  1. State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, College of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou University, Lanzhou 730000, Gansu, China
  • Received:2010-02-25 Online:2010-02-25 Published:2013-09-02

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摘要： 合成了新颖的双功能水溶性金属卟啉 催化剂 M(TTMAPP)I4(X) (M = Co, Fe, Mn 和 Cr; X = OAc, CF3COO, CCl3COO, OTs, Cl, Br 和 I), 研究了它们催化 CO2 与末端环氧化合物合成环碳酸酯的偶联反应. 分别考察了反应温度、不同金属的 Lewis 酸中心、抗衡离子和催化剂重复使用次数对反应性能的影响. 当以 Co(III)(TTMAPP)I4(OAc) 为催化剂, 底物与催化剂摩尔比为 1 000, 温度为 353 K, CO2 压力为 667 kPa 和无溶剂条件下, 反应 5 h 时丙烯环碳酸酯收率为 95.4%. 在 298 K, 底物与催化剂之比为 2 000 时, 加入 1 ml 甲醇, 反应 24 h 丙烯环碳酸酯收率为 19.4%. 催化剂可以用乙醚回收, 循环使用 5 次后催化剂活性没有明显降低.

关键词: 金属卟啉催化剂, 二氧化碳, 环氧化合物, 偶联反应, 环碳酸酯

Abstract: The water soluble bifunctional metalloporphyrins M(TTMAPP)I4(X) (M = Co, Fe, Mn, and Cr; X = OAc, CF3COO, CCl3COO, OTs, Cl, Br, and I) were prepared and used in the cyclic carbonate synthesis from terminal epoxides and CO2 via a catalytic coupling reaction with high yield.

Key words: metalloporphyrin catalyst, carbon dioxide, epoxide, coupling reaction, cyclic carbonate