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催化学报 ›› 2004, Vol. 25 ›› Issue (6): 434-438.

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水相中酵母细胞催化4-氯乙酰乙酸乙酯不对称还原反应

杨忠华,姚善泾   

  1. 浙江大学化学工程与生物工程学系, 浙江杭州 310027
  • 收稿日期:2004-06-25 出版日期:2004-06-25 发布日期:1988-05-30

  • Received:2004-06-25 Online:2004-06-25 Published:1988-05-30

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摘要： 利用活性酵母细胞催化4-氯乙酰乙酸乙酯(COBE)的不对称还原可以直接合成具有光学活性的4-氯-3-羟基丁酸乙酯(CHBE). 实验发现,在水相体系中主要生成D-(S)-型产物,COBE的转化率及CHBE的收率和光学选择性都比较高. 考察了底物和产物的浓度、辅助底物的种类和浓度、体系的pH和温度以及菌体培养条件等因素对反应的影响. 结果表明,在较低COBE浓度下R型产物占优,在高浓度下主要是S型产物; 较高的反应温度有利于S型产物的生成,pH≈8.0时可获得较高的S型产物选择性; 产物CHBE对COBE的还原反应具有一定的抑制作用. 在酵母催化COBE还原的同时需要一定的辅助底物来再生辅酶NAD(P)H,利用乙醇、异丙醇和仲丁醇作辅助底物可获得较高的立体选择性. 对数生长期和厌氧条件培养的细胞对生成S型产物较有利.

关键词: 酵母, 4-氯乙酰乙酸乙酯, 水相, 不对称还原, 手性化合物, 4-氯-3-羟基丁酸乙酯