催化学报

催化学报 ›› 2010, Vol. 31 ›› Issue (12): 1478-1482.DOI: 10.3724/SP.J.1088.2010.00614

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新型含咔唑双膦配体-钯催化 Suzuki 反应

彭宗海 1, 付海燕 1, 马梦林 2, 陈华 1, 李贤均 1   

  1. 1四川大学化学学院有机金属络合催化研究所, 教育部绿色化学与技术重点实验室, 四川成都 610064; 2西华大学化学系, 四川成都 611930
  • 收稿日期:2010-06-09 出版日期:2010-12-13 发布日期:2014-04-26

Palladium-Catalyzed Suzuki Reaction Using a New N-Carbazolyl Diphosphine

PENG Zonghai1, FU Haiyan1, MA Menglin2, CHEN Hua1,*, LI Xianjun1   

  1. 1Key Laboratory of Green Chemistry and Technology of Ministry of Education, the Institute of Homogeneous Catalysis, Faculty of Chemistry, Sichuan University. Chengdu 610064, Sichuan, China; 2Department of Chemistry, Xihua University, Chengdu 611930, Sichuan, China
  • Received:2010-06-09 Online:2010-12-13 Published:2014-04-26

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被引次数

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摘要： 以 3-溴苯甲醚为原料合成了新型双膦配体 6,6′-二甲氧基-2,2′-二 (二-N-咔唑基膦)-1,1′联苯, 并将该配体与钯组成的配合物用于对溴苯甲醚和苯硼酸的 Suzuki 偶联反应, 考察了溶剂、碱、底物/催化剂摩尔比、膦/钯摩尔比对偶联反应的影响. 结果表明, 该催化体系在 1,4-二氧六环中催化对溴苯甲醚和苯硼酸的 Suzuki 偶联反应得到 99% 的分离产率. 同时, 该催化体系用于其它芳基溴和苯硼酸的 Suzuki 偶联反应也表现出很好的催化性能, 即使芳基溴有较大的空间位阻或具有取代基也能获得很好的结果.

关键词: Suzuki 交叉偶联, 双膦配体, 咔唑, 钯, 芳基溴, 苯硼酸

Abstract: A new diphospine, 6,6′-dimethoxy-2,2′-bis(di-N-carbazolylphosphino)-1,1′-biphenyl (3), has been synthesized from commercially available 3-bromoanisole in five steps and fully characterized by 1H NMR, 31P NMR, 13C NMR, and high-resolution mass spectrometry. The palladium complex with the new ligand 3 provided excellent yields in Suzuki coupling reaction of aryl bromides and phenylo boric acid, even in the presence of hindered and functional groups.

Key words: Suzuki cross-coupling, diphosphine ligand, N-carbazolyl, palladium, aryl bromide, phenylo boric acid