介孔氧化铝复合材料负载铂催化剂上丙酮酸乙酯的不对称氢化反应

doi:10.1016/S1872-2067(10)60274-4

催化学报 ›› 2011, Vol. 32 ›› Issue (11): 1677-1684.DOI: 10.1016/S1872-2067(10)60274-4

介孔氧化铝复合材料负载铂催化剂上丙酮酸乙酯的不对称氢化反应

王海红, 王红娜, 李晓红*, 王一萌, 吴鹏

华东师范大学化学系, 上海市绿色化学与化工过程绿色化重点实验室, 上海 200062

收稿日期:2011-06-07 修回日期:2011-08-10 出版日期:2011-11-14 发布日期:2015-03-30

Asymmetric Hydrogenation of Ethyl Pyruvate on Chirally Modified Pt Catalysts Supported on Al2O3@FDU-14 Mesoporous Composites

WANG Haihong, WANG Hongna, LI Xiaohong*, WANG Yimeng, WU Peng

Shanghai Key Laboratory of Green Chemistry and Chemical Processes, Department of Chemistry, East China Normal University, Shanghai 200062, China

Received:2011-06-07 Revised:2011-08-10 Online:2011-11-14 Published:2015-03-30

摘要/Abstract

摘要： 采用固相研磨法制备了有序介孔树脂 FDU-14 孔道限阈分散的 Al2O3 复合材料 Al2O3@FDU-14. 以其为载体, 采用浸渍法制备了 4.0% Pt/Al2O3@FDU-14 催化剂, 并利用 X 射线衍射、透射电子显微镜和 N2 吸附等手段对催化剂进行了表征. 结果表明, Pt/Al2O3@FDU-14 催化剂保持了 FDU-14 的介孔结构特征. 经手性分子辛可尼定修饰后, 考察了该催化剂在丙酮酸乙酯不对称氢化反应中的催化性能. 当复合材料载体中 Al2O3 含量为 5%~15% 时, Al2O3 主要以无定形态均匀分布于 FDU-14 孔道内. 随着催化剂中 Al2O3 含量增加, 丙酮酸乙酯不对称氢化反应的活性和产物的光学选择性都有所提高, 其中后者最高可达 80% ee. Al2O3 的引入可降低 FDU-14 介孔树脂材料表面的电子密度, 有利于辛可尼定在催化剂表面的吸附, 因此, Pt/Al2O3@ FDU-14 催化剂手性诱导能力比 Pt/FDU-14 强.

关键词: 铂, 辛可尼定, 丙酮酸乙酯, 不对称氢化, 有序介孔树脂材料, 介孔氧化铝复合材料

Abstract: A series of Al₂O₃@FDU-14 composites with different alumina loadings were prepared using a solid state grinding method. The 4% Pt catalysts supported on Al₂O₃@FDU-14 were prepared by impregnation using H₂PtCl₆. X-ray diffraction, transmission electron microscopy, and nitrogen adsorption characterization of the Pt/Al₂O₃@FDU-14 catalysts indicated that the mesoporous features of the FDU-14 mesopolymer were retained. The Pt/Al₂O₃@FDU-14 catalysts were used in the asymmetric hydrogenation of ethyl pyruvate after they were chirally modified with cinchonidine. For Al₂O₃ loading from 5% to 15%, Al₂O₃ was uniformly dispersed inside the mesoporous channels of FDU-14 host. Ethyl pyruvate conversion and their ee values increased with increasing alumina loading, with a highest ee value of 80%. It was suggested that the alumina coating inside the mesoporous channels of FDU-14 decreased the surface electronic density of the FDU-14 mesopolymer so that cinchonidine can be easily adsorbed on the surface of Pt/Al₂O₃@FDU-14 catalysts. As compared with chirally modified Pt/FDU-14 catalysts, chirally modified Pt/Al₂O₃@FDU-14 catalysts gave higher ee values.

Key words: platinum, cinchonidine, ethyl pyruvate, asymmetric hydrogenation, periodic mesoporous resol, mesoporous alumina composite

王海红, 王红娜, 李晓红, 王一萌, 吴鹏. 介孔氧化铝复合材料负载铂催化剂上丙酮酸乙酯的不对称氢化反应[J]. 催化学报, 2011, 32(11): 1677-1684.

WANG Hai-Hong, WANG Hong-Na, LI Xiao-Hong, WANG Yi-Meng, WU Peng. Asymmetric Hydrogenation of Ethyl Pyruvate on Chirally Modified Pt Catalysts Supported on Al2O3@FDU-14 Mesoporous Composites[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2011, 32(11): 1677-1684.

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