三价铑催化亚甲胺内盐与丙烯酰胺氧化合成三取代吡唑

doi:10.1016/S1872-2067(12)60584-1

催化学报 ›› 2013, Vol. 34 ›› Issue (4): 679-683.DOI: 10.1016/S1872-2067(12)60584-1

三价铑催化亚甲胺内盐与丙烯酰胺氧化合成三取代吡唑

甄文萃^a,b, 杜正银^a, 李兴伟^b

a 西北师范大学化学化工学院,生态环境相关高分子材料教育部重点实验室, 甘肃省高分子材料重点实验室, 甘肃兰州730070;
b 中国科学院大连化学物理研究所, 辽宁大连116023

收稿日期:2013-02-13 修回日期:2013-03-25 出版日期:2013-04-23 发布日期:2013-04-24
通讯作者: 杜正银,李兴伟

Rh(III)-catalyzed oxidative synthesis of pyrazoles from azomethines and acrylamides

ZHEN Wencui^a,b, DU Zhengyin^a, LI Xingwei^b

a Key Laboratory of Eco-Environment-Related Polymer Materials of Ministry of Education, Gansu Key Laboratory of Polymer Materials, College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University, Lanzhou 730070, Gansu, China;
b Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, Dalian 116023, Liaoning, China

Received:2013-02-13 Revised:2013-03-25 Online:2013-04-23 Published:2013-04-24

摘要/Abstract

摘要：

将三价铑离子配合物用于催化甲亚胺内盐与取代的丙烯酰胺之间的氧化偶联反应,实现了三取代的吡唑化合物的合成.在这个过程中,取代的丙烯酰胺的烯烃发生了C-H键活化.此类反应和用丙烯酸酯时的反应具有不同的选择性.

关键词: 三价铑, C-H键活化, 丙烯酰胺, 亚甲胺内盐, C-N偶联, 吡唑

Abstract:

A cationic Rh(III) complex has been developed to catalyze the oxidative coupling of azomethine imines to acrylamides, to give trisubstituted pyrazoles in moderate yield. In this process, the olefinic C-H bond of the acrylamide undergoes C-H activation, and the reaction subsequently proceeds via a different selectivity to that reported for the coupling of acrylate esters.

Key words: Rhodium(III), C-H bond activation, Acrylamide, Azomethine, C-N coupling, Pyrazole

甄文萃, 杜正银, 李兴伟. 三价铑催化亚甲胺内盐与丙烯酰胺氧化合成三取代吡唑[J]. 催化学报, 2013, 34(4): 679-683.

ZHEN Wencui, DU Zhengyin, LI Xingwei. Rh(III)-catalyzed oxidative synthesis of pyrazoles from azomethines and acrylamides[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2013, 34(4): 679-683.

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三价铑催化亚甲胺内盐与丙烯酰胺氧化合成三取代吡唑

Rh(III)-catalyzed oxidative synthesis of pyrazoles from azomethines and acrylamides

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