纤维二糖与葡萄糖催化转化制备乙二醇

doi:10.1016/S1872-2067(14)60151-0

催化学报 ›› 2014, Vol. 35 ›› Issue (11): 1811-1817.DOI: 10.1016/S1872-2067(14)60151-0

纤维二糖与葡萄糖催化转化制备乙二醇

张军营^a,b, 杨小峰^a, 侯宝林^a, 王爱琴^a, 李振雷^a,b, 王华^a, 张涛^a

a 中国科学院大连化学物理研究所催化基础国家重点实验室, 辽宁大连116023;
b 中国科学院大学, 北京100049

收稿日期:2014-04-29 修回日期:2014-05-10 出版日期:2014-11-06 发布日期:2014-11-06
通讯作者: 王爱琴,张涛
基金资助:
国家自然科学基金(21176235,21373206,21206159).

Comparison of cellobiose and glucose transformation to ethylene glycol

Junying Zhang^a,b, Xiaofeng Yang^a, Baolin Hou^a, Aiqin Wang^a, Zhenlei Li^a,b, Hua Wang^a, Tao Zhang^a

a State Key Laboratory of Catalysis, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, Dalian 116023, Liaoning, China;
b University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China

Received:2014-04-29 Revised:2014-05-10 Online:2014-11-06 Published:2014-11-06
Supported by:
This work was supported by the National Natural Science Foundation of China (21176235, 21373206, and 21206159).

摘要/Abstract

摘要：

选用纤维二糖作为探针分子, 探索纤维素催化转化制备乙二醇过程的反应路径. 分别考察了纤维二糖和葡萄糖在双组分催化剂H₂WO₄和Ru/C下的催化反应活性. 结果表明, 乙二醇不仅来自于纤维二糖水解产物葡萄糖的逆羟醛缩合作用, 同时也可以来自于纤维二糖的直接逆羟醛缩合过程. 而且, 纤维二糖的直接逆羟醛缩合作用对糖苷键的水解也有一定的促进作用. 比较发现, 钨基催化剂作用下纤维二糖的逆羟醛缩合反应活性比葡萄糖要低, 因此乙醇醛可以缓慢产生并在Ru/C催化剂上迅速加氢生成乙二醇. 使得以纤维二糖作为原料比以葡萄糖作为原料时获得更高的乙二醇收率.

关键词: 纤维二糖, 反应机理, 葡萄糖, 乙二醇

Abstract:

Cellobiose was used as a model feedstock to probe the reaction pathways of cellulose to ethylene glycol (EG). Its reactivity was compared with that of glucose using a catalyst composed of H₂WO₄ and Ru/C. EG can be produced by both the direct retro-aldol condensation of cellobiose and the retro-aldol condensation of glucose derived from cellobiose hydrolysis. The direct retro-aldol condensation of cellobiose further promoted the hydrolysis of cellobiose. Cellobiose has a lower reactivity for retro-aldol condensation than glucose, which decreased the formation rate of glycolaldehyde and made it more matched with the subsequent hydrogenation rate, thus leading to increased yield of EG from cellobiose.

Key words: Cellobiose, Reaction mechanism, Glucose, Ethylene glycol

张军营, 杨小峰, 侯宝林, 王爱琴, 李振雷, 王华, 张涛. 纤维二糖与葡萄糖催化转化制备乙二醇[J]. 催化学报, 2014, 35(11): 1811-1817.

Junying Zhang, Xiaofeng Yang, Baolin Hou, Aiqin Wang, Zhenlei Li, Hua Wang, Tao Zhang. Comparison of cellobiose and glucose transformation to ethylene glycol[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2014, 35(11): 1811-1817.

×
扫码分享

导出引用管理器 EndNote|Ris|BibTeX

链接本文: https://www.cjcatal.com/CN/10.1016/S1872-2067(14)60151-0

https://www.cjcatal.com/CN/Y2014/V35/I11/1811

参考文献

[1] Alonso D M, Bond J Q, Dumesic J A. Green Chem, 2010, 12: 1493
[2] Huber G W, Iborra S, Corma A. Chem Rev, 2006, 106: 4044
[3] Corma A, Iborra S, Velty A. Chem Rev, 2007, 107: 2411
[4] Dhepe P L, Fukuoka A. ChemSusChem, 2008, 1: 969
[5] Yu Y, Lou X, Wu H W. Energy Fuels, 2008, 22: 46
[6] Stöcker M. Angew Chem Int Ed, 2008, 47: 9200
[7] Rinaldi R, Schüth F. Energy Environ Sci, 2009, 2: 610
[8] Zhou C H, Xia X, Lin C X, Tong D S, Beltramini J. Chem Soc Rev, 2011, 40: 5588
[9] Kobayashi H, Komanoya T, Guha S K, Hara K, Fukuoka A. Appl Catal A, 2011, 409-410: 13
[10] Gallezot P. Chem Soc Rev, 2012, 41: 1538
[11] Wang Y L, Deng W P, Wang B J, Zhang Q H, Wan X Y, Tang Z C, Wang Y, Zhu C, Cao Z X, Wang G C, Wan H L. Nat Commun, 2013, 4: 2141
[12] Ma J P, Yu W Q, Wang M, Jia X Q, Lu F, Xu J. Chin J Catal (马继平, 于维强, 王敏, 贾秀全, 路芳, 徐杰. 催化学报), 2013, 34: 492
[13] Zhao C, Kou Y, Lemonidou A A, Li X B, Lercher J A. Angew Chem Int Ed, 2009, 48: 3987
[14] Alonso D M, Bond J Q, Dumesic J A. Green Chem, 2010, 12: 1493
[15] Peng B X, Yuan X G, Zhao C, Lercher J A. J Am Chem Soc, 2012, 134: 9400
[16] Li G Y, Li N, Li S S, Wang A Q, Cong Y, Wang X D, Zhang T. Chem Commun, 2013, 49: 5727
[17] Yang J F, Li N, Li G Y, Wang W T, Wang A Q, Wang X D, Cong Y, Zhang T. ChemSusChem, 2013, 6: 1149
[18] Wang S, Liu H C. Chin J Catal (王帅, 刘海超. 催化学报), 2014, 35: 631
[19] Zhang X C, Wang M, Wang Y H, Zhang C F, Zhang Z, Wang F, Xu J. Chin J Catal (张晓辰, 王敏, 王业红, 张超峰, 张哲, 王峰, 徐杰. 催化学报), 2014, 35: 703
[20] Dong X L, Xue S, Zhang J L, Huang W, Zhou J N, Chen Z A, Yuan D H, Xu Y P, Liu Z M. Chin J Catal (董兴隆, 薛松, 张今令, 黄为, 周建男, 陈兆安, 袁丹华, 徐云鹏, 刘中民. 催化学报), 2014, 35: 684
[21] Xiao Z H, Jin S H, Pang M, Liang C H. Green Chem, 2013, 15: 891
[22] Komanoya T, Kobayashi H, Hara K, Chun W J, Fukuoka A. ChemCatChem, 2014, 6: 230
[23] Ji N, Zhang T, Zheng M Y, Wang A Q, Wang H, Wang X D, Chen J G. Angew Chem Int Ed, 2008, 47: 8510
[24] Zhang Y H, Wang A Q, Zhang T. Chem Commun, 2010, 46: 862
[25] Zheng M Y, Wang A Q, Ji N, Pang J F, Wang X D, Zhan T. ChemSusChem, 2010, 3: 63
[26] Zhao G H, Zheng M Y, Wang A Q, Zhang T. Chin J Catal (赵冠鸿, 郑明远, 王爱琴, 张涛. 催化学报), 2010, 31: 928
[27] Pang J F, Zheng M Y, Wang A Q, Zhang T. Ind Eng Chem Res, 2011, 50: 6601
[28] Li C Z, Zheng M Y, Wang A Q, Zhang T. Energy Environ Sci, 2012, 5: 6383
[29] Ji N, Zheng M Y, Wang A Q, Zhang T, Chen J G. ChemSusChem, 2012, 5: 939
[30] Tai Z J, Zhang J Y, Wang A Q, Zheng M Y, Zhang T. Chem Commun, 2012, 48: 7052
[31] Tai Z J, Zhang J Y, Wang A Q, Pang J F, Zheng M Y, Zhang T. ChemSusChem, 2013, 6: 652
[32] Wang A Q, Zhang T. Acc Chem Res, 2013, 46: 1377
[33] Zhou L K, Pang J F, Wang A Q, Zhang T. Chin J Catal (周立坤, 庞纪峰, 王爱琴, 张涛. 催化学报), 2013, 34: 2041
[34] Zhao G H, Zheng M Y, Zhang J Y, Wang A Q, Zhang T. Ind Eng Chem Res, 2013, 52: 9566
[35] Zheng M Y, Pang J F, Wang A Q, Zhang T. Chin J Catal (郑明远, 庞纪峰, 王爱琴, 张涛. 催化学报), 2014, 35: 602
[36] Liu Y, Luo C, Liu H C. Angew Chem Int Ed, 2012, 51: 3249
[37] Huang Y B, Fu Y. Green Chem, 2013, 15: 1095
[38] Song J L, Fan H L, Ma J, Han B X. Green Chem, 2013, 15: 2619
[39] Kabyemela B M, Takigawa M, Adschiri T, Malaluan R M, Arai K. Ind Eng Chem Res, 1998, 37: 357
[40] Sasaki M, Furukawa M, Minami K, Adschiri T, Arai K. Ind Eng Chem Res, 2002, 41: 6642
[41] Yan N, Zhao C, Luo C, Dyson P J, Liu H C, Kou Y. J Am Chem Soc, 2006, 128: 8714
[42] Deng W P, Liu M, Tan X S, Zhang Q H, Wang Y. J Catal, 2010, 271: 22
[43] Delley B. J Chem Phys, 1990, 92: 508
[44] Delley B. J Chem Phys, 2000, 113: 7756
[45] Zhang J Y, Hou B L, Wang A Q, Li Z L, Wang H, Zhang T. AIChE J, 2014, DOI: 10.1002/aic.14554
[46] Zhang J Y, Hou B L, Wang A Q, Li Z L, Wang H, Zhang T. AIChE J, in Press

纤维二糖与葡萄糖催化转化制备乙二醇

Comparison of cellobiose and glucose transformation to ethylene glycol

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

扫码分享

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

[1]	孟帅奇, 李忠玉, 张鹏, Francisca Contreras, 季宇, Ulrich Schwaneberg. 深度学习指导的热裂褐藻角质酶工程用于促进PET解聚[J]. 催化学报, 2023, 50(7): 229-238.
[2]	刘丹卿, 张丙兴, 赵国强, 陈建, 潘洪革, 孙文平. 原位电化学扫描探针显微镜技术在电催化领域的应用进展[J]. 催化学报, 2023, 47(4): 93-120.
[3]	叶艳文, 胡一鸣, 郑万彬, 贾爱平, 王瑜, 鲁继青. 配体覆盖的Ir催化剂上巴豆醛加氢反应: 金属-有机物界面促进活性和选择性[J]. 催化学报, 2023, 47(4): 265-277.
[4]	刘润泽, 邵雪, 王畅, 戴卫理, 关乃佳. 甲醇制烃反应机理: 基础及应用研究[J]. 催化学报, 2023, 47(4): 67-92.
[5]	刘玥, 章伟, 刘海超. 三氧化钨基催化剂在纤维素选择性转化合成二元醇反应中的活性相态[J]. 催化学报, 2023, 46(3): 56-63.
[6]	Johannes A. Lercher. 三氧化钨催化糖分子选择裂解新机理及其对生物质利用的重要意义[J]. 催化学报, 2023, 46(3): 1-3.
[7]	黄志鹏, 杨阳, 穆骏驹, 李根恒, 韩建宇, 任濮宁, 张健, 罗能超, 韩克利, 王峰. 利用金属-自由基相互作用调控自由基的定向转化[J]. 催化学报, 2023, 45(2): 120-131.
[8]	周紫璇, 高鹏. 多相催化CO₂加氢直接合成大宗化学品与液体燃料[J]. 催化学报, 2022, 43(8): 2045-2056.
[9]	林波, 夏梦阳, 许堡荣, 种奔, 陈子浩, 杨贵东. 仿生纳米结构的g-C₃N₄基光催化剂研究进展[J]. 催化学报, 2022, 43(8): 2141-2172.
[10]	王梦茹, 王奕, 牟效玲, 林荣和, 丁云杰. 1,3-丁二烯选择性加氢催化剂的设计策略以及构效关系[J]. 催化学报, 2022, 43(4): 1017-1041.
[11]	吴建祥, 杨雪晶, 龚鸣. 甘油电催化氧化的研究进展：催化剂、机理和应用[J]. 催化学报, 2022, 43(12): 2966-2986.
[12]	苏海胜, 常晓侠, 徐冰君. 表面增强振动光谱在电催化领域的运用: 基本原理、挑战和展望[J]. 催化学报, 2022, 43(11): 2757-2771.
[13]	曾辉炎, 曾衍铨, 漆俊, 顾龙, 洪恩纳, 司锐, 杨纯臻. 析氧反应中催化剂-电解质界面的质子动力学研究[J]. 催化学报, 2022, 43(1): 139-147.
[14]	王力梅, 杜大学, 张彪, 谢顺吉, 张庆红, 王海燕, 王野. 高稳定性的氮掺杂氧化钽光催化甲醇C-H活化和直接C-C偶联制乙二醇[J]. 催化学报, 2021, 42(9): 1459-1467.
[15]	张学鹏, 王红艳, 郑浩铨, 张伟, 曹睿. 分子催化剂催化水氧化过程及其O-O成键机理[J]. 催化学报, 2021, 42(8): 1253-1268.