Cu催化吲哚啉的炔丙基烷基化/脱氢对映选择性合成手性N-炔丙基吲哚化合物

doi:10.1016/S1872-2067(14)60230-8

催化学报 ›› 2015, Vol. 36 ›› Issue (1): 86-92.DOI: 10.1016/S1872-2067(14)60230-8

Cu催化吲哚啉的炔丙基烷基化/脱氢对映选择性合成手性N-炔丙基吲哚化合物

朱付林^a,b, 胡向平^a

a 中国科学院大连化学物理研究所, 辽宁大连116023;
b 中国科学院大学, 北京100049

收稿日期:2014-08-30 修回日期:2014-09-19 出版日期:2014-12-31 发布日期:2014-12-31
通讯作者: 胡向平
基金资助:
中国科学院大连化学物理研究所.

Enantioselective N-propargylation of indoles via Cu-catalyzed propargylic alkylation/dehydrogenation of indolines

Fulin Zhu^a,b, Xiangping Hu^a

a Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, Dalian 116023, Liaoning, China;
b University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China

Received:2014-08-30 Revised:2014-09-19 Online:2014-12-31 Published:2014-12-31
Supported by:
This work was supported by Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences.

摘要/Abstract

摘要：

基于吲哚啉的Cu催化不对称炔丙基烷基化及DDQ脱氢策略, 成功合成了手性N-炔丙基吲哚化合物. 通过使用一个结构刚性的酮亚胺三齿P,N,N-配体, 反应获得了很好的对映选择性. 该方法反应条件温和、底物适用范围广、产物收率高、立体选择性好, 为手性N-炔丙基吲哚化合物的合成提供了一条简捷、高效的新途径.

关键词: 不对称合成, 铜, 炔丙基取代, 脱氢, N-炔丙基吲哚

Abstract:

The synthesis of optically active N-propargylindoles has been accomplished via the Cu-catalyzed asymmetric propargylic alkylation of indolines with propargylic esters, followed by the dehydrogenation of the resulting N-substituted indolines with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone. The reaction proceeded in good yield with high enantioselectivity under mild conditions using a bulky and structurally rigid tridentate ketimine P,N,N-ligand, and exhibited a broad substrate scope.

Key words: Asymmetric synthesis, Copper, Propargylic substitution, Dehydrogenation, N-propargylindole

朱付林, 胡向平. Cu催化吲哚啉的炔丙基烷基化/脱氢对映选择性合成手性N-炔丙基吲哚化合物[J]. 催化学报, 2015, 36(1): 86-92.

Fulin Zhu, Xiangping Hu. Enantioselective N-propargylation of indoles via Cu-catalyzed propargylic alkylation/dehydrogenation of indolines[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2015, 36(1): 86-92.

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Cu催化吲哚啉的炔丙基烷基化/脱氢对映选择性合成手性N-炔丙基吲哚化合物

Enantioselective N-propargylation of indoles via Cu-catalyzed propargylic alkylation/dehydrogenation of indolines

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