手性螺环双膦氧化物催化的不对称还原-Aldol反应

doi:10.1016/S1872-2067(14)60241-2

催化学报 ›› 2015, Vol. 36 ›› Issue (1): 100-105.DOI: 10.1016/S1872-2067(14)60241-2

手性螺环双膦氧化物催化的不对称还原-Aldol反应

张攀科, 刘家旺, 王正, 丁奎岭

中国科学院上海有机化学研究所金属有机国家重点实验室, 上海200032

收稿日期:2014-09-04 修回日期:2014-09-26 出版日期:2014-12-31 发布日期:2014-12-31
通讯作者: 丁奎岭
基金资助:
国家重点基础研究发展计划(973计划, 2010CB833300); 国家自然科学基金(21121062, 21232009); 中国科学院; 上海市科学技术委员会.

Highly enantio- and diastereoselective reductive aldol reactions catalyzed by chiral spiro bisphosphine oxides

Panke Zhang, Jiawang Liu, Zheng Wang, Kuiling Ding

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032, China

Received:2014-09-04 Revised:2014-09-26 Online:2014-12-31 Published:2014-12-31
Supported by:
This work was supported by the National Basic Research Program of China (2010CB833300), the National Natural Science Foundation of China (21121062, 21232009), the Chinese Academy of Sciences, and the Science and Technology Commission of Shanghai Municipality. The supporting information of this article is available from the corresponding author.

摘要/Abstract

摘要：

以螺环膦氧化合物为催化剂及三氯硅氢为还原剂, 发展了手性Lewis碱催化的烯酮与醛的不对称还原-Aldol反应. 该类催化剂在查耳酮以及类似物与各种醛的不对称还原-Aldol反应中表现出较高的反应活性和良好的立体选择性, 以较好的产率(45%-88%)、中等到优秀的非对映选择性(8:92-100:0)以及最高达95%的ee值得到相应的还原Aldol产物.

关键词: 醛, 不对称催化, 烯酮, 路易斯碱, 还原Aldol反应, 螺环膦氧化合物

Abstract:

A spiro bisphosphine oxide (SpinPO) was found to be an efficient chiral Lewis base catalyst in asymmetric reductive aldol reaction of enones and aldehydes in the presence of trichlorosilane as the reductant, affording a variety of β-hydroxyketones in good yields with moderate to high levels of diastereo- and enantioselectivities.

Key words: Aldehyde, Asymmetric catalysis, Enone, Lewis base, Reductive aldol reaction, Spiro bisphosphine oxide

张攀科, 刘家旺, 王正, 丁奎岭. 手性螺环双膦氧化物催化的不对称还原-Aldol反应[J]. 催化学报, 2015, 36(1): 100-105.

Panke Zhang, Jiawang Liu, Zheng Wang, Kuiling Ding. Highly enantio- and diastereoselective reductive aldol reactions catalyzed by chiral spiro bisphosphine oxides[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2015, 36(1): 100-105.

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手性螺环双膦氧化物催化的不对称还原-Aldol反应

Highly enantio- and diastereoselective reductive aldol reactions catalyzed by chiral spiro bisphosphine oxides

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