可见光参与的氧化偶联反应研究进展

doi:10.1016/S1872-2067(15)60885-3

催化学报 ›› 2015, Vol. 36 ›› Issue (9): 1428-1439.DOI: 10.1016/S1872-2067(15)60885-3

可见光参与的氧化偶联反应研究进展

张国亭^a, 边长亮^a, 雷爱文^a,b

a 武汉大学化学与分子科学学院, 高等研究所, 湖北武汉430072;
b 江西师范大学国家单糖化学合成工程技术研究中心, 江西南昌330022

收稿日期:2015-04-07 修回日期:2015-04-23 出版日期:2015-08-28 发布日期:2015-09-26
通讯作者: 雷爱文, 电话: (027)68754672;电子信箱: aiwenlei@whu.edu.cn
基金资助:
国家重点基础研究发展计划(973计划, 2012CB725302, 2011CB808600); 国家自然科学基金(21390400, 21272180, 21302148); 高等学校博士学科点专项科研基金(20120141130002); 长江学者与创新团队发展计划(IRT1030); 科技部(2012YQ120060); 高等学校学科创新引智计划资助(111计划).

Advances in visible light-mediated oxidative coupling reactions

Guoting Zhang^a, Changliang Bian^a, Aiwen Lei^a,b

a College of Chemistry and Molecular Sciences, the Institute for Advanced Studies, Wuhan University, Wuhan 430072, Hubei, China;
b National Research Center for Carbohydrate Synthesis, Jiangxi Normal University, Nanchang 330022, Jiangxi, China

Received:2015-04-07 Revised:2015-04-23 Online:2015-08-28 Published:2015-09-26
Supported by:
This work was supported by the National Basic Research Program of China (973 Program, 2012CB725302, 2011CB808600), the National Natural Science Foundation of China (21390400, 21272180, 21302148), the Specialized Research Fund for the Doctoral Program of Higher Education of China (20120141130002), the Program for Changjiang Scholars and Innovative Research Team in University (IRT1030), the Ministry of Science and Technology of China (2012YQ120060), and the Program of Introducing Talents of Discipline to Universities of China (111 Program).

摘要/Abstract

摘要：

实现资源和能源利用高效化、操作简单化、条件温和化、环境友好化以及产物高效选择性是有机合成的重要研究方向, 而探索绿色温和条件下构建化学键的有效方法是有机合成领域的基本挑战之一. 伴随着金属有机化学的发展, 过渡金属催化的偶联反应已经成为构建碳-碳和碳-杂键的有效手段, 而传统的交叉偶联一般是基于亲核试剂与亲电试剂之间的反应, 需要进行预官能团化和再官能团化的步骤. 近年来, 在此基础上发展起来的氧化偶联反应利用合适的氧化剂实现两个亲核试剂直接构建化学键也得到了国内外有机化学家的广泛关注. 氧化偶联反应的发展极大地提高了构建碳-碳键及碳-杂键的效率, 尤其是利用交叉脱氢偶联实现直接的碳-氢键或杂-氢键的活化直接构建化学键, 避免了传统偶联过程中的预官能团化步骤, 为直接利用简单的原料实现高效、复杂的有机合成开辟了一条新的道路. 越来越多的第一过渡金属催化的氧化偶联反应涉及到单电子转移的过程, 这种自由基氧化偶联模式在绿色化学的发展中具有光明的前景.
可见光是一种可再生的资源, 可见光催化符合绿色合成、环境友好和可持续发展的理念, 在有机合成领域中引起了广泛的关注. 建立在光诱导的单电子转移过程的基础上, 可见光催化为实现温和条件下构建化学键提供了一种新的思路. 虽然很多的有机分子不能有效吸收可见光, 但是利用可见光催化剂(光敏剂)在电子和能量转移过程中的独特优势, 能够有效实现在可见光作用下的一系列光化学反应. 光催化是有机合成构建新物质的一种有效的手段, 随着光催化在有机合成领域中的发展, 一系列新型温和而有效的可见光催化的氧化偶联反应也逐渐被报道. 虽然过渡金属催化的氧化偶联反应已经取得了重大的进展, 但是利用可见光催化的策略以实现两个亲核试剂之间化学键的构建作为一个新的领域, 近年来才刚刚发展起来. 尤其是结合可见光催化条件温和、环境友好的特点和氧化偶联反应的原子经济性特点, 将可见光诱导的单电子转移过程运用到交叉脱氢偶联反应, 引起了广泛的关注. 光催化氧化偶联反应不仅解决了传统偶联中的步骤经济性和原子经济性的问题, 同时也具备了可见光反应温和环保的特点.
近几年来已经发展了多种类型的光催化氧化偶联反应, 包括光催化氧化含氮化合物的偶联反应、光催化氧化脱羧偶联反应、以及光催化交叉偶联放氢反应等. 但是在光催化氧化偶联领域的相关报道大多局限于含氮化合物和易氧化的底物的活化氧化, 因此任然存在着很多的挑战. 本文总结了最近几年来的不同反应类型的可见光催化的氧化偶联的研究和进展. 而对这些反应的理解和认识, 可以为人们发展更多的高效率和高选择性的可见光催化氧化偶联反应提供帮助.

关键词: 氧化交叉偶联, 光催化, 可见光, 均相催化, 单电子转移

Abstract:

A variety of visible light-mediated oxidative cross-coupling reactions featuring good atom/step economy and overall sustainability have emerged as efficient new methods for the construction of C-C bonds under mild conditions. Furthermore, a wide range of different oxidative cross-coupling reactions have been developed during the last 5 years using photoredox catalysis. This review provides a summary of recent advances in the field of photoredox-catalyzed oxidative cross-coupling reactions, and could be used as a reference guide or a platform to inspire the development of new photoredox-catalyzed oxidative cross-coupling reactions with improved efficiency and selectivity.

Key words: Oxidative cross-coupling, Photoredox catalysis, Visible light, Homogeneous catalysis, Single-electron-transfer

张国亭, 边长亮, 雷爱文. 可见光参与的氧化偶联反应研究进展[J]. 催化学报, 2015, 36(9): 1428-1439.

Guoting Zhang, Changliang Bian, Aiwen Lei. Advances in visible light-mediated oxidative coupling reactions[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2015, 36(9): 1428-1439.

×
扫码分享

导出引用管理器 EndNote|Ris|BibTeX

链接本文: https://www.cjcatal.com/CN/10.1016/S1872-2067(15)60885-3

https://www.cjcatal.com/CN/Y2015/V36/I9/1428

参考文献

[1] de Meijere A, Diederich F. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd Ed. Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004
[2] Engle K M, Mei T S, Wasa M, Yu J Q. Acc Chem Res, 2012, 45: 788
[3] Colby D A, Tsai A S, Bergman R G, Ellman J A. Acc Chem Res, 2011, 45: 814
[4] Arockiam P B, Bruneau C, Dixneuf P H. Chem Rev, 2012, 112: 5879
[5] Skouta R, Li C J. Tetrahedron, 2008, 64: 4917
[6] Boorman T C, Larrosa I. Chem Soc Rev, 2011, 40: 1910
[7] Liu C, Zhang H, Shi W, Lei A. Chem Rev, 2011, 111: 1780
[8] Liu C, Liu D, Lei A. Acc Chem Res, 2014, 47: 3459
[9] Ishitani O, Pac C, Sakurai H. J Org Chem, 1983, 48: 2941
[10] Mandler D, Willner I. J Am Chem Soc, 1984, 106: 5352
[11] Pac C, Ihama M, Yasuda M, Miyauchi Y, Sakurai H. J Am Chem Soc, 1981, 103: 6495
[12] Pac C, Miyauchi Y, Ishitani O, Ihama M, Yasuda M, Sakurai H. J Org Chem, 1984, 49: 26
[13] Narayanam J M, Stephenson C R. Chem Soc Rev, 2011, 40: 102
[14] Nicewicz D A, Nguyen T M. ACS Catal, 2014, 4: 355
[15] Prier C K, Rankic D A, MacMillan D W. Chem Rev, 2013, 113: 5322
[16] Xie J, Jin H, Xu P, Zhu C. Tetrahedron Lett, 2014, 55: 36
[17] Xuan J, Xiao W J. Angew Chem Int Ed, 2012, 51: 6828
[18] Yoon T P, Ischay M A, Du J. Nat Chem, 2010, 2: 527
[19] Xi Y, Yi H, Lei A. Org Biomol Chem, 2013, 11: 2387
[20] Condie A G, Gonzalez-Gomez J C, Stephenson C R J. J Am Chem Soc, 2010, 132: 1464
[21] Rueping M, Vila C, Koenigs R M, Poscharny K, Fabry D C. Chem Commun, 2011, 47: 2360
[22] Rueping M, Zhu S Q, Koenigs R M. Chem Commun, 2011, 47: 12709
[23] Rueping M, Zhu S Q, Koenigs R M. Chem Commun, 2011, 47: 8679
[24] Rueping M, Koenigs R M, Poscharny K, Fabry D C, Leonori D, Vila C. Chem Eur J, 2012, 18: 5170
[25] Hari D P, König B. Org Lett, 2011, 13: 3852
[26] Liu Q, Li Y N, Zhang H H, Chen B, Tung C H, Wu L Z. Chem Eur J, 2012, 18: 620
[27] Pan Y, Wang S, Kee C W, Dubuisson E, Yang Y, Loh K P, Tan C H. Green Chem, 2011, 13: 3341
[28] Xiao T, Li L, Lin G, Mao Z W, Zhou L. Org Lett, 2014, 16: 4232
[29] Freeman D B, Furst L, Condie A G, Stephenson C R J. Org Lett, 2012, 14: 94
[30] DiRocco D A, Rovis T. J Am Chem Soc, 2012, 134: 8094
[31] To W P, Tong G S M, Lu W, Ma C, Liu J, Chow A L F, Che C M. Angew Chem Int Ed, 2012, 51: 2654
[32] Xue Q, Xie J, Jin H, Cheng Y, Zhu C. Org Biomol Chem, 2013, 11: 1606
[33] Zhong J J, Meng Q Y, Wang G X, Liu Q, Chen B, Feng K, Tung C H, Wu L Z. Chem Eur J, 2013, 19: 6443
[34] Zou Y Q, Lu L Q, Fu L, Chang N J, Rong J, Chen J R, Xiao W J. Angew Chem Int Ed, 2011, 50: 7171
[35] Rueping M, Leonori D, Poisson T. Chem Commun, 2011, 47: 9615
[36] Dai C, Meschini F, Narayanam J M R, Stephenson C R J. J Org Chem, 2012, 77: 4425
[37] Xuan J, Cheng Y, An J, Lu L Q, Zhang X X, Xiao W J. Chem Commun, 2011, 47: 8337
[38] Miyake Y, Nakajima K, Nishibayashi Y. Chem Eur J, 2012, 18: 16473
[39] Ju X, Li D, Li W, Yu W, Bian F. Adv Synth Catal, 2012, 354: 3561
[40] Zhu S, Das A, Bui L, Zhou H, Curran D P, Rueping M. J Am Chem Soc, 2013, 135: 1823
[41] Zhang P, Xiao T, Xiong S, Dong X, Zhou L. Org Lett, 2014, 16: 3264
[42] Zhu S, Rueping M. Chem Commun, 2012, 48: 11960
[43] Maity S, Zheng N. Angew Chem Int Ed, 2012, 51: 9562
[44] Cheng Y, Yang J, Qu Y, Li P. Org Lett, 2011, 14: 98
[45] Xie J, Xu P, Li H, Xue Q, Jin H, Cheng Y, Zhu C. Chem Commun, 2013, 49: 5672
[46] Liu J, Liu Q, Yi H, Qin C, Bai R, Qi X, Lan Y, Lei A. Angew Chem Int Ed, 2014, 53: 502
[47] Huang H, Jia K, Chen Y. Angew Chem Int Ed, 2015, 54: 1881
[48] Hamada T, Ishida H, Usui S, Watanabe Y, Tsumura K, Ohkubo K. J Chem Soc Chem Commun, 1993, (11): 909
[49] Blum T R, Zhu Y, Nordeen S A, Yoon T P. Angew Chem Int Ed, 2014, 53: 11056
[50] Jin J, MacMillan D W C. Angew Chem Int Ed, 2015, 54: 1565
[51] Fabry D C, Zoller J, Raja S, Rueping M. Angew Chem Int Ed, 2014, 53: 10228
[52] Zoller J, Fabry D C, Ronge M A, Rueping M. Angew Chem Int Ed, 2014, 53: 13264
[53] Fabry D C, Ronge M A, Zoller J, Rueping M. Angew Chem Int Ed, 2015, 54: 2801
[54] Meng Q Y, Zhong J J, Liu Q, Gao X W, Zhang H H, Lei L, Li Z J, Feng K, Chen B, Tung C H, Wu L Z. J Am Chem Soc, 2013, 135: 19052
[55] Li X B, Li Z J, Gao Y J, Meng Q Y, Yu S, Weiss R G, Tung C H, Wu L Z. Angew Chem Int Ed, 2014, 53: 2085
[56] Zhong J J, Mencvg Q Y, Liu B, Li X B, Gao X W, Lei T, Wu C J, Li Z J, Tung C H, Wu L Z. Org Lett, 2014, 16: 1988

可见光参与的氧化偶联反应研究进展

Advances in visible light-mediated oxidative coupling reactions

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

扫码分享

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

[1]	赵彬彬, 钟威, 陈峰, 王苹, 别传彪, 余火根. 高晶化g-C₃N₄光催化剂: 合成、结构调控和光催化产氢[J]. 催化学报, 2023, 52(9): 127-143.
[2]	唐小龙, 李锋, 李方, 江燕斌, 余长林. 单原子催化剂在光催化和电催化合成过氧化氢中的研究进展[J]. 催化学报, 2023, 52(9): 79-98.
[3]	蔡铭洁, 刘艳萍, 董珂欣, 陈晓波, 李世杰. 漂浮型Bi₂WO₆/C₃N₄/碳布S型异质结光催化材料用于高效净化水体环境[J]. 催化学报, 2023, 52(9): 239-251.
[4]	王思恺, 闵祥婷, 乔波涛, 颜宁, 张涛. 单原子催化: 追寻催化领域的“圣杯”[J]. 催化学报, 2023, 52(9): 1-13.
[5]	江梓聪, 程蓓, 张留洋, 张振翼, 别传彪. 氧化锌基梯型异质结光催化剂[J]. 催化学报, 2023, 52(9): 32-49.
[6]	刘博文, 蔡家杰, 张建军, 谭海燕, 程蓓, 许景三. MOF/CdS梯型光催化剂同时进行苯甲醇氧化和析氢反应及其机理研究[J]. 催化学报, 2023, 51(8): 204-215.
[7]	宋明明, 宋相海, 刘鑫, 周伟强, 霍鹏伟. ZnIn₂S₄/MOF-808微球结构S型异质结光催化剂的制备及其光还原CO₂性能研究[J]. 催化学报, 2023, 51(8): 180-192.
[8]	邵秀丽, 李可, 李静萍, 程强, 王国宏, 王楷. 揭示NiS@Ta₂O₅纳米纤维中梯型电荷转移路径及光催化CO₂转化性能[J]. 催化学报, 2023, 51(8): 193-203.
[9]	李嘉明, 李源, 王小田, 杨直雄, 张高科. TiO₂上原子分散的Fe位点促进光催化CO₂还原: 增强的催化活性、 DFT计算和机制洞察[J]. 催化学报, 2023, 51(8): 145-156.
[10]	阎菲, 张由子, 刘思碧, 邹睿卿, Jahan B Ghasemi, 李炫华. 供体-受体型卟啉基金属有机框架实现有效电荷分离高效光催化析氢[J]. 催化学报, 2023, 51(8): 124-134.
[11]	孙利娟, 王伟康, 路平, 刘芹芹, 王乐乐, 唐华. 纳米高熵合金实现光催化剂肖特基势垒的调控用于光催化制氢与苯甲醇氧化耦合反应[J]. 催化学报, 2023, 51(8): 90-100.
[12]	刘海峰, 黄祥, 陈加藏. 电子态调控促进氢气无损耗纯化中CO的光致富集和氧化[J]. 催化学报, 2023, 51(8): 49-54.
[13]	袁鑫, 范海滨, 刘杰, 覃龙州, 王剑, 段秀, 邱江凯, 郭凯. 连续流技术在光氧化还原催化转化的最新进展[J]. 催化学报, 2023, 50(7): 175-194.
[14]	余治晗, 关晨, 岳晓阳, 向全军. 碳环渗入的结晶氮化碳S型同质结及其光催化析氢[J]. 催化学报, 2023, 50(7): 361-371.
[15]	李慧杰, 池漫洲, 辛兴, 王瑞杰, 刘天府, 吕红金, 杨国昱. 异金属取代的多金属氧酸盐@光响应型金属-有机框架用于高选择性光催化CO₂还原[J]. 催化学报, 2023, 50(7): 343-351.