硒催化2-氨基苄醇氧化羰基化合成1,4-二氢-2H-3,1-苯并噁嗪-2-酮

doi:10.1016/S1872-2067(16)62537-8

催化学报 ›› 2016, Vol. 37 ›› Issue (11): 2034-2038.DOI: 10.1016/S1872-2067(16)62537-8

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硒催化2-氨基苄醇氧化羰基化合成1,4-二氢-2H-3,1-苯并噁嗪-2-酮

张晓鹏, 王平, 牛雪利, 李政伟, 范学森, 张贵生

河南师范大学化学化工学院, 绿色化学介质与反应省部共建教育部重点实验室, 精细化学品绿色制造河南省协同创新中心, 河南新乡 453007

收稿日期:2016-07-05 修回日期:2016-08-09 出版日期:2016-11-25 发布日期:2016-11-25
通讯作者: Xiaopeng Zhang,Tel:+86-373-3326335; Fax:+86-373-3325250; E-mail:zhangxiaopengv@sina.com;Guisheng Zhang,Tel/Fax:+86-373-3325250; E-mail:zgs@htu.cn
基金资助:
长江学者和创新团队发展计划（IRT1061）；河南省高校科技创新团队支持计划（15IRTSTHN003）；河南省高等学校青年骨干教师项目（2013GGJS-059）；河南师范大学青年骨干教师项目（2011-8）.

Selenium-catalyzed oxidative carbonylation of 2-aminobenzyl alcohol to give 1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one

Xiaopeng Zhang, Ping Wang, Xueli Niu, Zhengwei Li, Xuesen Fan, Guisheng Zhang

Collaborative Innovation Center of Henan Province for Green Manufacturing of Fine Chemicals, Key Laboratory of Green Chemical Media and Reactions, Ministry of Education, School of Chemistry and Chemical Engineering, Henan Normal University, Xinxiang 453007, Henan, China

Received:2016-07-05 Revised:2016-08-09 Online:2016-11-25 Published:2016-11-25
Contact: Xiaopeng Zhang,Tel:+86-373-3326335; Fax:+86-373-3325250; E-mail:zhangxiaopengv@sina.com;Guisheng Zhang,Tel/Fax:+86-373-3325250; E-mail:zgs@htu.cn
Supported by:
This work was supported by the Program for Changjiang Scholars and Innovative Research Team in University (IRT1061), the Program for Innova-tive Research Team in Science and Technology in University of Henan Province (15IRTSTHN003), the Young Backbone Teachers Training Fund of the Education Department of Henan Province (2013GGJS-059), and Henan Normal University (2011-8).

摘要/Abstract

摘要：

1，4-二氢-2H-3，1-苯并噁嗪-2-酮作为一种重要的母体骨架广泛存在于生物活性化合物中.此外，在有机合成中它可作为经受热脱羧生成氮杂-邻二亚甲基苯的有效工具.文献报道的合成1，4-二氢-2H-3，1-苯并噁嗪-2-酮的方法有：2-氨基苄醇与光气或其替代物反应，钯或硫催化的2-氨基苄醇与CO的羰基化反应，钯或硒催化的2-硝基苄醇与CO的羰基化反应，钯催化的2-叠氮基苄醇直接羰基化反应或2-叠氮基苄醇的氮杂-维悌希（aza-Wittig）/杂累积多烯调节的环合反应，苯并呋喃酮的胺解-霍夫曼重排反应，硼氢化锂还原1，2-二氢-3，1-苯并噁嗪-2，4-二酮，以及2-羟甲基苯基氨基甲酸酯的分子内亲核取代反应.上述合成方法存在原料毒性高或成本高且来源不便、原子经济性低、有腐蚀性废物或CO₂排放、CO利用率低、催化剂昂贵且难以循环使用、反应步骤较多等缺陷，因此发展绿色、高效、经济的合成新途径具有重要意义.
本文采用廉价易得的非金属硒作催化剂，用CO作羰基化试剂，O₂作氧化剂，通过硒催化2-氨基苄醇的氧化羰基化反应直接合成了目标产物1，4-二氢-2H-3，1-苯并噁嗪-2-酮.通过考察反应时间、反应温度、催化剂硒的用量、助催化剂种类及用量、CO和O₂的比例及溶剂种类等影响因素，得到了优化的反应条件，目标产物收率最高可达87%.
实验证实，该Se/CO催化体系具有相转移催化功能.反应前硒以粉末形式存在于反应体系中，为多相体系；反应开始后，硒粉参与羰基化反应形成可溶活性化合物，从而成为均相体系；反应完成后硒粉经氧化可重新从反应介质中沉淀析出，又变为多相体系.因此，该体系既实现了高效的均相催化反应，又便于催化剂分离回收，且回收的硒可重复使用，其催化活性基本保持不变.结合相关文献，我们提出了该反应的机理：在助催化剂三乙胺存在下，硒首先与CO反应原位生成羰基硒，然后羰基硒先后接受2-氨基苄醇中氨基和羟基的亲核进攻生成目标产物，同时释放出硒化氢，硒化氢再被O₂氧化为硒，从而进入下一轮催化循环反应.
总之，我们成功开发出一条绿色、高效、经济的1，4-二氢-2H-3，1-苯并噁嗪-2-酮合成新途径.用廉价易得且能循环使用的硒替代贵金属钯作催化剂，用CO替代剧毒光气或其衍生物作羰基化试剂，O₂作氧化剂，硒催化的2-氨基苄醇氧化羰基化反应可顺利进行，以87%的良好收率得到目标产物，具有成本低、原子经济性高、CO利用率高、步骤简短、无腐蚀性废物或温室气体CO₂排放、无光气使用及环境相对友好等优点.

关键词: 硒, 氧化羰基化, 1,4-二氢-2H-3,1-苯并噁嗪-2-酮, 2-氨基苄醇, 相转移催化

Abstract:

An efficient, economical, and phosgene-free approach was developed for the preparation of 1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one from 2-aminobenzyl alcohol. In terms of its key features, this reaction uses the cheap and recyclable non-metal selenium as a catalyst instead of the noble metal palladium; carbon monoxide as a carbonylation agent instead of virulent phosgene or one of its derivatives; and oxygen as an oxidant. The selenium-catalyzed oxidative carbonylation reaction of 2-aminobenzyl alcohol proceeded efficiently in a single pot in the presence of triethylamine to af-ford 1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one in 87% yield. Furthermore, the selenium catalyst was readily recovered and recycled, affording a product yield of 80% after five cycles.

Key words: Selenium, Oxidative carbonylation, 1, 4-Dihydro-2H-3, 1-benzoxazin-2-one 2-Aminobenzyl alcohol, Phase-transfer catalysis

张晓鹏, 王平, 牛雪利, 李政伟, 范学森, 张贵生. 硒催化2-氨基苄醇氧化羰基化合成1,4-二氢-2H-3,1-苯并噁嗪-2-酮[J]. 催化学报, 2016, 37(11): 2034-2038.

Xiaopeng Zhang, Ping Wang, Xueli Niu, Zhengwei Li, Xuesen Fan, Guisheng Zhang. Selenium-catalyzed oxidative carbonylation of 2-aminobenzyl alcohol to give 1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2016, 37(11): 2034-2038.

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硒催化2-氨基苄醇氧化羰基化合成1,4-二氢-2H-3,1-苯并噁嗪-2-酮

Selenium-catalyzed oxidative carbonylation of 2-aminobenzyl alcohol to give 1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one

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