纳米钯催化苄基氯代物与烯丙基硼酸频哪醇酯的羧化Suzuki偶联反应

doi:10.1016/S1872-2067(18)63045-1

催化学报 ›› 2018, Vol. 39 ›› Issue (7): 1258-1262.DOI: 10.1016/S1872-2067(18)63045-1

纳米钯催化苄基氯代物与烯丙基硼酸频哪醇酯的羧化Suzuki偶联反应

孙健^a, 王加升^a,b, 冯秀娟^a, Yoshinori Yamamoto^a,c,d, Abdulrahman I. Almansour^e, Natarajan Arumugam^e, Raju Suresh Kumar^e, 包明^a,b

a 大连理工大学精细化工国家重点实验室, 辽宁大连 116023;
b 大连理工大学石油与化学工程学院, 辽宁盘锦 124221;
c 东北大学理学研究科化学系, 仙台980-8578, 日本;
d 立命馆大学科学技术研究所, 草津, 志贺525-8577, 日本;
e 沙特阿拉伯国王大学科学学院化学系, 2455信箱, 利雅得 11451, 沙特阿拉伯

收稿日期:2018-01-15 修回日期:2018-02-05 出版日期:2018-07-18 发布日期:2018-06-07
通讯作者: 冯秀娟, 包明
基金资助:
国家自然科学基金（21372035，21373041，21773021）；中央高校基本科研业务费专项资金（DUT17ZD212）；沙特国王大学国际合作项目（ISPP#0048）.

Carboxylative Suzuki coupling reactions of benzyl chlorides with allyl pinacolborate catalyzed by palladium nanoparticles

Jian Sun^a, Jiasheng Wang^a,b, Xiujuan Feng^a, Yoshinori Yamamoto^a,c,d, Abdulrahman I. Almansour^e, Natarajan Arumugam^e, Raju Suresh Kumar^e, Ming Bao^a,b

a State Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology, Dalian 116023, Liaoning, China;
b School of Petroleum and Chemical Engineering, Dalian University of Technology, Panjin 124221, Liaoning, China;
c Department of Chemistry, Graduate School of Science, Tohoku University, Sendai 980-8578, Japan;
d Research Organization of Science and Technology, Ritsumeikan University, Kusatsu, Shiga 525-8577, Japan;
e Department of Chemistry, College of Sciences, King Saud University, P. O. Box 2455, Riyadh 11451, Saudi Arabia

Received:2018-01-15 Revised:2018-02-05 Online:2018-07-18 Published:2018-06-07
Contact: 10.1016/S1872-2067(18)63045-1
Supported by:
This work was supported by the National Natural Science Foundation of China (21372035, 21373041, 21773021), the Fundamental Research Funds for the Central Universities (DUT17ZD212), and the International Scientific Partnership Program ISPP at King Saud University for funding this re-search work through ISPP#0048.

摘要/Abstract

摘要：

CO₂是廉价的C1源，同时具有无毒、储量丰富的优点，符合绿色化学发展要求.利用CO₂构筑新的C-C键是化学固定CO₂的重要方法.β，γ-不饱和酯类结构单元是许多生物活性分子的重要组成部分，经由双π-烯丙基钯中间体与CO₂反应，合成新的β，γ-不饱和酯类化合物，具有重要意义.CO₂与有机硼化合物的羧化反应已有报道，有机硼化合物具有低毒、对水不敏感等优点.但是已报道的羧化Suzuki偶联反应存在诸多缺点：（1）需要使用含膦或者氮杂环卡宾配体的催化剂，而这些催化剂的制备过程使前期实验步骤变得冗长，同时反应液的酸化后处理过程也会造成环境污染；（2）有机硼试剂的官能团兼容范围窄，限制了底物范围的拓展.本课题组以原位生成的纳米钯粒子为催化剂，在CO₂存在的温和条件下，高效实现了苄氯与烯丙基硼酸频哪醇酯的羧化Suzuki偶联反应.反应过程中无其它配体加入，反应结束后不需要酸化或酯化的后处理过程.该反应将具有广泛的官能团兼容性.
本文以TBAB稳定的纳米钯粒子为催化剂，在温和条件下，实现了氯甲基芳香化合物、烯丙基硼酸频哪醇酯和CO₂的三组分羧化Suzuki偶联反应.最佳反应条件为：Pd（acac）₂（5mol%）、TBAB（0.7mmol，1.4equiv.）、KF（1mmol，2.0equiv.）、苄基卤代物（0.5mmol）、烯丙基硼酸频哪醇酯（0.6mmol，1.2equiv.）、CO₂（2.0MPa）、溶剂THF（5mL），50℃反应24h.在最佳反应条件下，苯环、萘环以及杂芳环的氯甲基化合物均可发生该羧化反应.苯环上取代基的位置对产物的收率有影响.当使用1-溴甲基萘作为底物时反应也能够发生，收率与1-氯甲基萘作为底物时的收率相当.与已报道有机硼试剂的羧化反应相比，该反应体系无需加入配体，原位生成了纳米钯粒子，避免了催化剂或者配体的复杂制备过程.该反应中，氟离子的存在是必要的，对烯丙基硼酸频哪醇酯具有活化作用.

关键词: 纳米钯, 羧化Suzuki偶联, 二氧化碳, 苄基氯代物, 烯丙基硼酸频哪醇酯

Abstract:

Palladium-catalyzed carboxylative Suzuki coupling reactions of benzyl chlorides with allyl pinacol-borate were successfully conducted in the absence of any extra ligand to produce β,γ-unsaturated esters in satisfactory to good yields. The carboxylative Suzuki coupling reaction proceeded smooth-ly under mild conditions in the presence of palladium nanoparticles generated in situ through the formation of a π-benzylpalladium chloride intermediate.

Key words: Palladium nanoparticles, Carboxylative Suzuki coupling, Carbon dioxide, Benzyl chlorides, Allyl pinacolborate

孙健, 王加升, 冯秀娟, Yoshinori Yamamoto, Abdulrahman I. Almansour, Natarajan Arumugam, Raju Suresh Kumar, 包明. 纳米钯催化苄基氯代物与烯丙基硼酸频哪醇酯的羧化Suzuki偶联反应[J]. 催化学报, 2018, 39(7): 1258-1262.

Jian Sun, Jiasheng Wang, Xiujuan Feng, Yoshinori Yamamoto, Abdulrahman I. Almansour, Natarajan Arumugam, Raju Suresh Kumar, Ming Bao. Carboxylative Suzuki coupling reactions of benzyl chlorides with allyl pinacolborate catalyzed by palladium nanoparticles[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2018, 39(7): 1258-1262.

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参考文献

[1] T. Sakakura, J. C. Choi, H. Yasuda, Chem. Rev., 2007, 107, 2365-2387.
[2] A. Correa, R. Martin, Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 6201-6204.
[3] M. Mikkelsen, M. Jorgensen, F. C. Krebs, Energy Environ. Sci., 2010, 3, 43-81.
[4] K. Huang, C. L. Sun, Z. J. Shi, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 2435-2452.
[5] L. Ackermann, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 3842-3844.
[6] Y. Tsuji, T. Fujihara, Chem. Commun., 2012, 48, 9956-9964.
[7] W. J. Yoo, M. G. Capdevila, X. W. Du, S. Kobayashi, Org. Lett., 2012, 14, 5326-5329.
[8] M. D. Greenhalgh, S. P. Thomas, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 11900-11903.
[9] G. A. Olah, B. Török, J. P. Joschek, I. Bucsi, P. M. Esteves, G. Rasul, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11379-11391.
[10] K. Nemoto, H. Yoshida, N. Naoki, N. Morohashi, T. Hattori, J. Org. Chem., 2000, 75, 7855-7862.
[11] E. K. Noh, S. J. Na, S. Sujith, S. W. Kim, B. Y. Lee, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 8082-8083.
[12] B. Y. Lee, H. Y. Kwon, S. Y. Lee, S. J. Na, S. Han, H. Yun, H. Lee, Y. W. Park, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 3031-3037.
[13] J. Sun, S. I. Fujita, F. Y. Zhao, M. Arai, Green Chem., 2004, 6, 613-616.
[14] C. M. Byrne, S. D. Allen, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 11404-11405.
[15] R. Johansson, O. F. Wendt, Dalton Trans., 2007, 4, 488-492.
[16] J. L. Song, X. J. Feng, Y. Yamamoto, A. I. Almansour, N. Arumugam, R. Suresh Kumar, M. Bao, Asian J. Org. Chem., 2017, 6, 177-183.
[17] N. Hazari, D. P. Hruszkewycz, J. G. Wu, Synlett, 2011, 13, 1793-1797.
[18] D. P. Hruszkewycz, J. G. Wu, N. Hazari, C. D. Incarvito, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 3280-3283.
[19] J. G. Wu, N. Hazari, Chem. Commun., 2011, 47, 1069-1071.
[20] H. A. Duong, P. B. Huleatt, Q. W. Tan, E. L. Shuying, Org. Lett., 2013, 15, 4034-4037.
[21] T. Ohishi, M. Nishiura, Z. M. Hou, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 5792-5795.
[22] I. I. F. Boogaerts, G. C. Fortman, M. R. L. Furst, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan, Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 8674-8677.
[23] L. Zhang, J. H. Cheng, T. Ohishi, Z. M. Hou, Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 8670-8673.
[24] W. Z. Zhang, W. J. Li, X. Zhang, H. Zhou, X. B. Lu, Org. Lett., 2010, 12, 4748-4751.
[25] T. Fujihara, T. H. Xu, K. Semba, J. Terao, Y. Tsuji, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 523-527.
[26] L. Zhang, J. H. Cheng, B. Carry, Z. M. Hou, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 14314-14317.
[27] H. Inomata, K. Ogata, S. Fukuzawa, Z. M. Hou, Org. Lett., 2012, 14, 3986-3989.
[28] X. J. Feng, A. L. Sun, S. Zhang, X. Q. Yu, M. Bao, Org. Lett., 2013, 15, 108-111.
[29] J. Sun, X. J. Feng, Z. R. Zhao, Y. Yamamoto, M. Bao, Tetrahedron, 2014, 70, 7166-7171.
[30] J. Sun, M. Bao, X. J. Feng, X. Q. Yu, Y. Yamamoto, A. I. Almansour, N. Arumugam, R. S. Kumar, Tetrahedron Lett., 2015, 56, 6747-6750.
[31] S. R. Lu, Z. W. Xu, M. Bao, Y. Yamamoto, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 4366-4369.
[32] B. Peng, S. Zhang, X. J. Feng, X. Q. Yu, M. Bao, Org. Lett., 2011, 13, 5402-5405.
[33] M. Bao, H. Nakamura, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 759-760.
[34] S. W. Wright, D. L. Hageman, L. D. Mcclure, J. Org. Chem., 1994, 59, 6095-6097.

纳米钯催化苄基氯代物与烯丙基硼酸频哪醇酯的羧化Suzuki偶联反应

Carboxylative Suzuki coupling reactions of benzyl chlorides with allyl pinacolborate catalyzed by palladium nanoparticles

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[1]	王思恺, 闵祥婷, 乔波涛, 颜宁, 张涛. 单原子催化: 追寻催化领域的“圣杯”[J]. 催化学报, 2023, 52(9): 1-13.
[2]	邹心仪, 顾均. 酸性条件下二氧化碳高效电还原策略[J]. 催化学报, 2023, 52(9): 14-31.
[3]	李轩, 蒋兴星, 孔艳, 孙建桔, 胡琪, 柴晓燕, 杨恒攀, 何传新. GaN/In₂O₃的界面工程用于高效电催化CO₂还原制备甲酸[J]. 催化学报, 2023, 50(7): 314-323.
[4]	肖汉至, 于博, 颜思顺, 章炜, 李茜茜, 鲍莹, 罗书平, 叶剑衡, 余达刚. 可见光催化二氧化碳参与非活化烯烃1,3-双羧基化反应[J]. 催化学报, 2023, 50(7): 222-228.
[5]	李孜孜, 王嘉蔚, 黄衍钧, 欧阳钢锋. 钴(II)酞菁全氟化策略用于提升非贵金属体系中光催化还原CO₂性能[J]. 催化学报, 2023, 49(6): 160-167.
[6]	李慧珍, 陈艳蕾, 牛青, 王小凤, 刘哲源, 毕进红, 于岩, 李留义. 具有定向电荷传递能力的晶态线型聚酰亚胺材料驱动光催化CO₂还原[J]. 催化学报, 2023, 49(6): 152-159.
[7]	李静静, 张锋伟, 詹新雨, 郭河芳, 张涵, 昝文艳, 孙振宇, 张献明. 酞菁镍分子结构的精确设计: 优化电子和空间效应用于CO₂电还原[J]. 催化学报, 2023, 48(5): 117-126.
[8]	杨焕焕, 李诗颖, 许群. 铜基催化剂电催化高效还原CO₂制备C₂₊产物的调控策略[J]. 催化学报, 2023, 48(5): 32-65.
[9]	詹麒尼, 帅婷玉, 徐慧民, 黄陈金, 张志杰, 李高仁. 单原子催化剂的合成及其在电化学能量转换中的应用[J]. 催化学报, 2023, 47(4): 32-66.
[10]	危长城, 张雯娜, 杨阔, 柏秀, 徐舒涛, 李金哲, 刘中民. CO₂作为化学品原料的高效利用途径: 与烷烃耦合反应[J]. 催化学报, 2023, 47(4): 138-149.
[11]	沙峰, 唐珊, 汤驰洲, 冯振东, 王集杰, 李灿. ZnZrO_x固溶体催化剂表面羟基在CO₂加氢制甲醇中的作用[J]. 催化学报, 2023, 45(2): 162-173.
[12]	孔艳, 蒋兴星, 李轩, 孙建桔, 胡琪, 柴晓燕, 杨恒攀, 何传新. 超高质量活性的碳纳米纤维包覆铋纳米颗粒用于高效二氧化碳电还原制甲酸[J]. 催化学报, 2023, 45(2): 95-106.
[13]	卞磊, 张紫阳, 田昊, 田娜娜, 马智, 王中利. 具有丰富晶界的铜催化剂在气-液平衡扩散电极上高效电还原CO₂制C₂H₄[J]. 催化学报, 2023, 54(11): 199-211.
[14]	林莉, 何潇洋, 谢顺吉, 王野. CO₂电催化转化迈向大规模化的挑战与展望[J]. 催化学报, 2023, 53(10): 1-7.
[15]	钟蕤羽, 梁玉洁, 黄菲, 梁诗诺, 刘升卫. 一维g-C₃N₄/二维Ti₃C₂T_x界面调制促进光催化CO₂还原活性与选择性[J]. 催化学报, 2023, 53(10): 109-122.