离子型共价有机框架材料的合成及其催化性能

doi:10.1016/S1872-2067(18)63065-7

催化学报 ›› 2018, Vol. 39 ›› Issue (9): 1437-1444.DOI: 10.1016/S1872-2067(18)63065-7

离子型共价有机框架材料的合成及其催化性能

胡慧^a, 闫欠欠^a, 王明^a, 于丽^b, 潘伟^c, 王宝山^e, 高艳安^a

a 海南大学热带岛屿资源先进材料教育部重点实验室, 海南海口 570228;
b 山东大学胶体与界面化学教育部重点实验室, 山东济南 250100;
c 山东师范大学化学化工与材料科学学院, 山东济南 250014;
d 武汉大学化学与分子科学学院, 湖北武汉 430072

收稿日期:2018-02-15 修回日期:2018-03-23 出版日期:2018-09-18 发布日期:2018-07-19
通讯作者: 高艳安
基金资助:
国家自然科学基金（21473196，21676264）；中国科学院“百人计划”；大连理工大学精细化工国家重点实验室开放课题（KF1415）.

Ionic covalent organic frameworks for highly effective catalysis

Hui Hu^a, Qianqian Yan^a, Ming Wang^a, Li Yu^b, Wei Pan^c, Baoshan Wang^e, Yanan Gao^a

a Key Laboratory of Ministry of Education for Advanced Materials in Tropical Island Resources, Hainan University, Haikou 570228, Hainan, China;
b Key Laboratory of Colloid and Interface Chemistry, Ministry of Education, Shandong University, Jinan 250100, Shandong, China;
c College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science Engineering, Shandong Normal University, Jinan 250014, Shandong, China;
d College of Chemistry and Molecular Sciences, Wuhan University, Wuhan 430072, Hubei, China

Received:2018-02-15 Revised:2018-03-23 Online:2018-09-18 Published:2018-07-19
Contact: 10.1016/S1872-2067(18)63065-7
Supported by:
This work was supported by the National Natural Science Foundation of China (21473196, 21676264), the 100-Talents Program of CAS, and the State Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology (KF1415).

摘要/Abstract

摘要：

共价有机框架（COFs）材料是在拓扑学基础上发展起来的一类新型有机晶体多孔聚合物.由于COFs材料具有较高的比表面积、良好的热稳定性和化学稳定性、可设计的孔结构以及容易修饰改性的特点，目前广泛用作催化剂或催化剂载体.COFs的构筑单体为有机小分子，其来源广泛且种类繁多，使得构筑单体多样化，便于通过构筑单体来调控目标材料的结构和功能.近年来对COFs的研究已经引起人们广泛关注.离子框架材料在气体分子的吸附与分离领域展示了良好性能，通过简单的离子交换过程，可以容易地将具有特定尺寸和功能的反离子引入到框架结构中来调控孔的尺寸大小，从而实现混合气体的有效分离.然而，在催化领域目前尚未见将具有特定催化功能的反离子基团引入到框架之中，研究离子框架材料的催化性能.
本文设计合成了一种负电荷为骨架结构的离子型COFs材料.我们首先选取一种化学结构稳定的COF作为骨架前驱体，其中的单体具有可反应的活性基团酚羟基，然后通过与1，3-丙烷磺酸内酯进行开环反应，将烷基磺酸引入到孔中，经过弱碱处理后得到阴离子型COFs（I-COFs），然后通过简单的离子交换过程将具有催化活性的Mn²⁺以及[Mn（bpy）₂]²⁺配位阳离子分别引入到COFs框架中，得到具有催化功能的新材料.我们考察了两种I-COFs对烯烃氧化制环氧化合物的催化性能，发现所得离子COFs对不同的反应底物均展示了较高的环氧化催化性能.结果证实了离子I-COF催化反应为多相催化，还表现出I-COFs催化剂具有较高的稳定性以及循环使用性能.我们认为，通过简单的离子交换过程，能够赋予I-COFs材料各种不同的功能，从而实现COFs在不同领域的应用.这为多孔材料的功能化设计提供了新的化学平台.

关键词: 共价有机框架材料, 离子骨架, 催化, 环氧化, 多孔材料

Abstract:

As an emerging class of crystalline porous materials, covalent organic frameworks (COFs) have been widely used as catalysts or catalyst supports. Flexible regulation of the pores and easy introduction of functional active sites onto the skeleton of COFs make them promising platforms for many catalysis applications. However, only a single function is generally observed in these COFs. Herein, we synthesized a negatively charged ionic COF (I-COF) and successfully incorporated functionalized counter ions, that is, metallic Mn²⁺ and a coordination complex of manganese(Ⅱ) bipyridine complexes ([Mn(bpy)₂]²⁺), via a simple ion exchange process. The resulting I-COFs can act as effective heterogeneous catalysts for epoxidation reactions. We envisage that with this type of ionic architecture, a variety of other functional cations could be exchanged into the frameworks, thus making the COF a versatile platform for different applications.

Key words: Covalent organic framework, Ionic architecture, Catalyst, Epoxidation, Porous material

胡慧, 闫欠欠, 王明, 于丽, 潘伟, 王宝山, 高艳安. 离子型共价有机框架材料的合成及其催化性能[J]. 催化学报, 2018, 39(9): 1437-1444.

Hui Hu, Qianqian Yan, Ming Wang, Li Yu, Wei Pan, Baoshan Wang, Yanan Gao. Ionic covalent organic frameworks for highly effective catalysis[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2018, 39(9): 1437-1444.

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参考文献

[1] A. P. Côté, A. I. Benin, N. W. Ockwig, M. O'Keeffe, A. J. Matzger, O. M. Yaghi, Science, 2005, 310, 1166-1170.
[2] H. M. El-Kaderi, J. R. Hunt, J. L. Mendoza-Cortés, A. P. Côté, R. E. Taylor, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Science, 2007, 316, 268-272.
[3] X. Feng, X. S. Ding, D. L. Jiang, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 6010-6022.
[4] S. Y. Ding, W. Wang, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 548-568.
[5] S. S. Han, H. Furukawa, O. M. Yaghi, W. A. Goddard Ⅲ, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 11580-11581.
[6] H. Furukawa, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 8875-8883.
[7] C. J. Doonan, D. J. Tranchemontagne, T. G. Glover, J. R. Hunt, O. M. Yaghi, Nat. Chem., 2010, 2, 235-238.
[8] H. P. Ma, H. Ren, S. Meng, Z. J. Yan, H. Y. Zhao, F. X. Sun, G. S. Zhu, Chem. Commun., 2013, 49, 9773-9775.
[9] M. G. Rabbani, A. K. Sekizkardes, Z. Kahveci, T. E. Reich, R. S. Ding, H. M. El-Kaderi, Chem. Eur. J., 2013, 19, 3324-3328.
[10] S. Dalapati, S. B. Jin, J. Gao, Y. H. Xu, A. Nagai, D. L. Jiang, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 17310-17313.
[11] J. Zhang, L. B. Wang, N. Li, J. F. Liu, W. Zhang, Z. B. Zhang, N. C. Zhou, X. L. Zhu, CrystEngComm, 2014, 16, 6547-6551.
[12] S. Wan, J. Guo, J. Kim, H. Ihee, D. L. Jiang, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 8826-8830.
[13] S. Wan, J. Guo, J. Kim, H. Ihee, D. L. Jiang, Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 5439-5442.
[14] X. Feng, L. Chen, Y. Honsho, O. Saengsawang, L. L. Liu, L. Wang, A. Saeki, S. Irle, S. Seki, Y. P. Dong, D. L. Jiang, Adv. Mater., 2012, 24, 3026-3031.
[15] E. L. Spitler, J. WColson, F. J. Uribe-Romo, A. R. Woll, M. R. Giovino, A. Saldivar, W. R. Dichtel, Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 2623-2627.
[16] M. Dogru, M. Handloser, F. Auras, T. Kunz, D. Medina, A. Hartschuh, P. Knochel, T. Bein, Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 2920-2924.
[17] L. Chen, K. Furukawa, J. Gao, A. Nagai, T. Nakamura, Y. P. Dong, D. L. Jiang, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 9806-9809.
[18] C. R. DeBlase, K. E. Silberstein, T. T. Truong, H. D. Abruña, W. R. Dichtel, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 16821-16824.
[19] L. Stegbauer, K. Schwinghammer, B. V. Lotsch, Chem. Sci., 2014, 5, 2789-2793.
[20] W. G. Leng, Y. S. Peng, J. Q. Zhang, H. Lu, X. Feng, R. L. Ge, B. Dong, B. Wang, X. P. Hu, Y. A. Gao, Chem. Eur. J., 2016, 22, 9087-9091.
[21] Q. Sun, B. Aguila, J. Perman, N. Nguyen, S. Q. Ma, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 15790-15796.
[22] S. L. Lu, Y. M. Hu, S. Wan, R. McCaffrey, Y. H. Jin, H. W. Gu, W. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 17082-17088.
[23] H. Li, Q. Y. Pan, Y. C Ma, X. Y. Guan, M. Xue, Q. R. Fang, Y. S. Yan, V. Valtchev, S. L. Qiu, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 14783-14788.
[24] X. R. Wang, X. Han, J. Zhang, X. W. Wu, Y. Liu, Y. Cui, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 12332-12335.
[25] J. Zhang, X. Han, X. W. Wu, Y. Liu, Y. Cui, J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 8277-8285.
[26] H. Xu, J. Gao, D. L. Jiang, Nat. Chem., 2015, 7, 905-912.
[27] J. Q. Zhang, Y. S. Peng, W. G. Leng, Y. A. Gao, F. F. Xu, J. L. Chai, Chin. J. Catal., 2016, 37, 468-475.
[28] Q. R. Fang, G. S. Zhu, M. Xue, J. Y. Sun, Y. Wei, S. R. Qiu, R. R. Xu, Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 3845-3848.
[29] Y. J. Cui, Y. F. Yue, G. D. Qian, B. L. Chen, Chem. Rev., 2012, 112, 1126-1162.
[30] J. A. Johnson, X. Zhang, X. Zhang, J. Zhang, Curr. Org. Chem., 2014, 18, 1973-2001.
[31] H. P. Ma, B. L. Liu, B. Li, L. M. Zhang, Y. G. Li, H. Q. Tan, H. Y. Zang, G. S. Zhu, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 5897-5903.
[32] N. Huang, P. Wang, M. A. Addicoat, T. Heine, D. L. Jiang, Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 4982-4986.
[33] Y. Y. Zhang, J. Y. Duan, D. Ma, P. F. Li, S. W. Li, H. W. Li, J. W. Zhou, X. J. Ma, X. Feng, B. Wang, Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 16313-16317.
[34] Y. Du, H. S. Yang, J. M. Whiteley, S. Wan, Y. H. Jin, S. Lee, W. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 1737-1741.
[35] S. Kandambeth, V. Venkatesh, D. B. Shinde, S. Kumari, A. Halder, S. Verma, R. Banerjee, Nat. Commun., 2015, 6, 6786-6795.
[36] T. Kretz, J. W. Bats, H. W. Lerner, M. Wagner, Z. Naturforsch B, 2007, 62, 66-74.
[37] P. P. Knops-Gerrits, D. D. Vos, F. T. Starzyk, P. A. Jacobs, Nature, 1994, 369, 543-546.
[38] F. Farzaneh, M. Majidian, M. Ghandi, J. Mol. Catal. A, 1999, 148, 227-233.
[39] M. Salavati-Niasari, F. Farzaneh, M. Ghandi, J. Mol. Catal. A, 2002, 186, 101-107.
[40] S. Fischer, J. Schmidt, P. Strauch, A. Thomas, Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 12174-12178.

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Ionic covalent organic frameworks for highly effective catalysis

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[1]	赵彬彬, 钟威, 陈峰, 王苹, 别传彪, 余火根. 高晶化g-C₃N₄光催化剂: 合成、结构调控和光催化产氢[J]. 催化学报, 2023, 52(9): 127-143.
[2]	唐小龙, 李锋, 李方, 江燕斌, 余长林. 单原子催化剂在光催化和电催化合成过氧化氢中的研究进展[J]. 催化学报, 2023, 52(9): 79-98.
[3]	张季, 俞爱民, 孙成华. 非金属掺杂石墨烯异核双原子催化剂氮还原特性研究[J]. 催化学报, 2023, 52(9): 263-270.
[4]	胡金念, 田玲婵, 王海燕, 孟洋, 梁锦霞, 朱纯, 李隽. MXene负载3d金属单原子高效氮还原电催化剂的理论筛选[J]. 催化学报, 2023, 52(9): 252-262.
[5]	洪岩, 王琦, 阚子旺, 张禹烁, 郭晶, 李思琦, 刘松, 李斌. 电化学氮还原氨反应催化剂的最新研究进展[J]. 催化学报, 2023, 52(9): 50-78.
[6]	孙嘉辰, 陈赛, 付东龙, 王伟, 王显辉, 孙国栋, 裴春雷, 赵志坚, 巩金龙. 氧扩散与表面反应在VO_x-Ce_1‒_xZr_xO₂催化丙烷脱氢反应中的影响[J]. 催化学报, 2023, 52(9): 217-227.
[7]	蔡铭洁, 刘艳萍, 董珂欣, 陈晓波, 李世杰. 漂浮型Bi₂WO₆/C₃N₄/碳布S型异质结光催化材料用于高效净化水体环境[J]. 催化学报, 2023, 52(9): 239-251.
[8]	刘勇, 赵晓丽, 隆昶, 王晓艳, 邓邦为, 李康璐, 孙艳娟, 董帆. 原位构筑动态Cu/Ce(OH)_x界面用于高活性、高选择性和高稳定性硝酸盐还原合成氨[J]. 催化学报, 2023, 52(9): 196-206.
[9]	高晖, 张恭, 程东方, 王永涛, 赵静, 李晓芝, 杜晓伟, 赵志坚, 王拓, 张鹏, 巩金龙. 构建Cu台阶位促进电催化CO₂还原制醇类化学品的研究[J]. 催化学报, 2023, 52(9): 187-195.
[10]	王思恺, 闵祥婷, 乔波涛, 颜宁, 张涛. 单原子催化: 追寻催化领域的“圣杯”[J]. 催化学报, 2023, 52(9): 1-13.
[11]	江梓聪, 程蓓, 张留洋, 张振翼, 别传彪. 氧化锌基梯型异质结光催化剂[J]. 催化学报, 2023, 52(9): 32-49.
[12]	邹心仪, 顾均. 酸性条件下二氧化碳高效电还原策略[J]. 催化学报, 2023, 52(9): 14-31.
[13]	Abhishek R. Varma, Bhushan S. Shrirame, Sunil K. Maity, Deepti Agrawal, Naglis Malys, Leonardo Rios-Solis, Gopalakrishnan Kumar, Vinod Kumar. C4二醇的发酵生产及其化学催化升级为高价值化学品的研究进展[J]. 催化学报, 2023, 52(9): 99-126.
[14]	刘鑫, 王茂弟, 任亦起, 刘嘉立, 戴慧聪, 杨启华. 构建模块化催化体系用于氢转移反应: 氢键的促进作用[J]. 催化学报, 2023, 52(9): 207-216.
[15]	赵磊, 张震, 朱昭昭, 李平波, 蒋金霞, 杨婷婷, 熊佩, 安旭光, 牛晓滨, 齐学强, 陈俊松, 吴睿. 缺陷氮掺杂碳耦合Co-N₅单原子位点用于高效锌-空气电池[J]. 催化学报, 2023, 51(8): 216-224.