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催化学报
Chinese Journal of Catalysis
2015, Vol. 36, No. 1
Online: 2014-12-31


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封面介绍：

合成是化学的核心. 创造合成新物质不仅使化学本质上区别于其他学科, 更奠定了化学的中心科学地位. 这些人工合成物在众多的科学领域中正发挥着重要的作用. 而目前大约 80% 的化学品生产过程中都需要使用至少一种催化剂, 因而催化剂是推动化学合成发展的最主要的动力. 本专刊包含 15 篇文章, 内容主要涉及均相金属络合催化, 有机小分子催化, 以及非均相催化剂和负载催化剂这几类主要的化学催化剂在有机合成中的应用.

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目次

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第36卷第1期目次 2015, 36 (1):  0-0.  摘要 ( 111 )   PDF(1900KB) ( 648 )

编者语

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A Year of Innovation for Chinese Journal of Catalysis Can Li, Tao Zhang 2015, 36 (1):  1-1.  DOI: 10.1016/S1872-2067(14)60260-6 摘要 ( 180 )   [Full Text(HTML)] () PDF(245KB) ( 519 )

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Preface to Special Issue on Catalysis in Organic Synthesis Kuiling Ding, Yonggui Zhou 2015, 36 (1):  2-2.  DOI: 10.1016/S1872-2067(14)60266-7 摘要 ( 111 )   [Full Text(HTML)] () PDF(219KB) ( 389 )

综述

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镍催化偶联反应机理研究进展 李哲, 刘磊 2015, 36 (1):  3-14.  DOI: 10.1016/S1872-2067(14)60217-5 摘要 ( 686 )   [Full Text(HTML)] () PDF(994KB) ( 1273 )   近期发展了很多镍催化的偶联反应作为在有机合成中高效构建C-C键的方法, 同时开展了很多关于控制镍催化反应活性和选择性的机理研究. 这些研究发现, 镍催化反应机理往往和相应的钯催化反应机理不同, 因为镍催化偶联经常包括自由基和双金属机理. 本文总结了镍催化偶联反应机理的最新进展. 对于这些反应机理的理解为发展具有更高效率和选择性的镍催化偶联反应提供了帮助.

快讯

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通过η3-苄基钯中间体零价钯催化的吲哚苄基化反应 赵正乐, 顾庆, 伍新燕, 游书力 2015, 36 (1):  15-18.  DOI: 10.1016/S1872-2067(14)60191-1 摘要 ( 277 )   [Full Text(HTML)] () PDF(578KB) ( 631 )   本文报道了零价钯催化的吲哚苄基化反应, 获得了优秀的区域选择性. 使用Pd(PPh3)4作为催化剂, 在温和反应条件下, 以90%-99%的收率获得含有各类取代吲哚片段的三芳基甲烷化合物.

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温和条件下钒催化氧化胺、醇和胺直接合成亚胺 王连月, 陈波, 任兰会, 张恒耘, 吕迎, 高爽 2015, 36 (1):  19-23.  DOI: 10.1016/S1872-2067(14)60196-0 摘要 ( 309 )   [Full Text(HTML)] () PDF(953KB) ( 714 )   开发了钒催化氧化胺、醇和胺直接合成亚胺催化体系, 无须额外的添加剂或促进剂, 空气作为环境友好的氧源, 温和条件下, 能高收率地得到各种对称和非对称亚胺, 并且催化剂非常容易制备和使用. 该催化体系对含杂原子亚胺的合成也非常有效.

论文

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钯催化二溴代化合物自偶联环化合成二苯并[a,e]环辛四烯 欧阳昆冰, 席振峰 2015, 36 (1):  24-32.  DOI: 10.1016/S1872-2067(14)60201-1 摘要 ( 278 )   [Full Text(HTML)] () PDF(741KB) ( 598 )   由于独特的结构和广泛的应用, 多取代环辛四烯及其苯并稠环衍生物的合成方法研究具有重要意义. 本文报道了一种钯催化烯基溴化物与芳基溴化物的偶联反应. 利用此钯催化的环化自偶联反应, 以中等至较好的收率高选择性地从双溴代芳基或烯基化合物合成了多种二苯并[a,e]环辛四烯衍生物.

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Pd/C促进的四氢异喹啉高选择性部分脱氢 姬悦, 陈木旺, 时磊, 周永贵 2015, 36 (1):  33-39.  DOI: 10.1016/S1872-2067(14)60243-6 摘要 ( 370 )   [Full Text(HTML)] () PDF(656KB) ( 623 )   采用K3PO4·3H2O修饰的Pd/C为催化剂实现了取代四氢异喹啉高选择性部分脱氢, 并成功地避免了当量有害氧化剂的使用. 多相催化剂Pd/C对四氢异喹啉化合物具有催化脱氢活性, 但反应选择性较差, 同时产生完全脱氢的芳构化产物异喹啉. 而K3PO4·3H2O修饰的Pd/C催化剂能有效提高脱氢反应的化学选择性, 在最优条件下可获得最高89%的分离收率. 这为取代3,4-二氢异喹啉的合成提供了一种简便、高原子经济性和高化学选择性的反应途径. 此外, 该多相催化剂可回收循环使用多次, 且活性和选择性基本保持不变.

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钯催化烯丙基磺酰胺的分子内胺氟化反应 程家顺, 陈品红, 刘国生 2015, 36 (1):  40-47.  DOI: 10.1016/S1872-2067(14)60164-9 摘要 ( 287 )   [Full Text(HTML)] () PDF(768KB) ( 607 )   报道了钯催化的非活性烯烃的胺氟化反应, 在酸性添加剂HOAc的作用下, 反应以较好的收率和区域选择性地得到6-endo环合产物, 实现了氟代的环状磺胺类产物的有效合成.

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三价铑催化苯甲酰胺与醌的C-H活化偶联 戚自松, 李兴伟 2015, 36 (1):  48-56.  DOI: 10.1016/S1872-2067(14)60245-X 摘要 ( 299 )   [Full Text(HTML)] () PDF(721KB) ( 553 )   三价铑在氧化条件下催化N-烷基苯甲酰胺与醌反应生成芳基醌. 在氧化还原中性条件下, 经过偶联和内酯化反应可以得到2-羟基-6H-苯并[c]吡喃-6-酮.

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中心金属或配体刚性调控的α-酮酸酯对硝基烯的不对称共轭加成 陈向宁, 周晗, 黄汉民 2015, 36 (1):  57-67.  DOI: 10.1016/S1872-2067(14)60199-6 摘要 ( 201 )   [Full Text(HTML)] () PDF(755KB) ( 590 )   通过手性二胺配体与Cu或Ni络合合成了手性金属催化剂, 并将其应用于α-酮酸酯对硝基烯的不对称共轭加成反应中, 发展了通过改变中心金属或调节配体刚性实现反应对映选择性反转的策略. 使用同一手性二胺配体(1S,1'S)-1,1'-联异吲哚啉, 与不同的金属前体(Cu(OAc)2·H2O与Ni(OAc)2·4H2O)络合, 可以高选择性地得到绝对构型相反的共轭加成产物(ee值高达94%与93%). 同样, 使用同一金属前体Cu(OAc)2·H2O, 与同一手性源出发合成的两种刚性不同的二胺配体络合, 也可以在这个反应中实现产物绝对构型的反转(ee值高达94%与94%).

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亚甲胺叶立德参与的不对称1,3-偶极环加成构建含连续季碳中心的螺四氢吡咯衍生物 刘堂林, 李清华, 何照林, 张佳伟, 王春江 2015, 36 (1):  68-77.  DOI: 10.1016/S1872-2067(14)60204-7 摘要 ( 378 )   [Full Text(HTML)] () PDF(1142KB) ( 745 )   Cu(I)催化的亚甲胺叶立德和亚环丙基乙酸乙酯参与的不对称endo-1,3-偶极环加成反应, 高效构建了多官能化、含有多个连续季碳中心的5-氮杂-[2,4]庚烷化合物. 此反应具有广泛的底物适用性, α-取代的和α-非取代的亚甲胺叶立德和亚环丙基乙酸乙酯都能很好的参与反应, 并以很高的产率、优秀的非对映选择性(95:5-> 98:2 d.r)和对映选择性(87%-98% ee)生成相应的在2,3,4位上含有连续季碳中心的螺四氢吡咯化合物.

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经由Domino脱HCl/Pd(OAc)2催化的Heck反应合成查尔酮 郭腾龙, 姜权彬, 余立坤, 余正坤 2015, 36 (1):  78-85.  DOI: 10.1016/S1872-2067(14)60247-3 摘要 ( 258 )   [Full Text(HTML)] () PDF(872KB) ( 890 )   通过Domino脱HCl/Pd(OAc)2催化的Heck反应实现了β-氯代烷基芳基酮、酯和酰胺与卤代芳烃的交叉偶联反应, 高效合成了查尔酮类化合物. 利用原位生成烯酮为中间体进行反应的策略, 减少副反应的发生, 从而提高反应的效率. 该方法对各种官能团的容忍性好, 为从氯代烷烃出发直接合成查尔酮类化合物提供了一条新途径.

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Cu催化吲哚啉的炔丙基烷基化/脱氢对映选择性合成手性N-炔丙基吲哚化合物 朱付林, 胡向平 2015, 36 (1):  86-92.  DOI: 10.1016/S1872-2067(14)60230-8 摘要 ( 259 )   [Full Text(HTML)] () PDF(647KB) ( 477 )   基于吲哚啉的Cu催化不对称炔丙基烷基化及DDQ脱氢策略, 成功合成了手性N-炔丙基吲哚化合物. 通过使用一个结构刚性的酮亚胺三齿P,N,N-配体, 反应获得了很好的对映选择性. 该方法反应条件温和、底物适用范围广、产物收率高、立体选择性好, 为手性N-炔丙基吲哚化合物的合成提供了一条简捷、高效的新途径.

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高对映选择性有机催化的七元环状亚胺二苯并1,4-氧氮杂卓和丙酮的直接Mannich反应 汪游清, 任圆圆 2015, 36 (1):  93-99.  DOI: 10.1016/S1872-2067(14)60225-4 摘要 ( 268 )   [Full Text(HTML)] () PDF(597KB) ( 592 )   用脯氨酸作为催化剂, 研究了各种取代的二苯并1,4-氧氮杂卓衍生物类七元环状亚胺和丙酮的直接Mannich反应, 该反应能高对映选择得到一系列旋光活性的含有β羰基的七元环状氮杂环化合物(93%-98% ee). 用丁酮作为Mannich给体时, 能得到专一的区域选择性和96%-97% ee的产物. 进一步通过X射线单晶衍射分析其中一个产物的衍生物, 确定了产物手性中心绝对构型为R, 其它同类型产物绝对构型随后通过化学类比方法推断确认.

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手性螺环双膦氧化物催化的不对称还原-Aldol反应 张攀科, 刘家旺, 王正, 丁奎岭 2015, 36 (1):  100-105.  DOI: 10.1016/S1872-2067(14)60241-2 摘要 ( 285 )   [Full Text(HTML)] () PDF(672KB) ( 570 )   以螺环膦氧化合物为催化剂及三氯硅氢为还原剂, 发展了手性Lewis碱催化的烯酮与醛的不对称还原-Aldol反应. 该类催化剂在查耳酮以及类似物与各种醛的不对称还原-Aldol反应中表现出较高的反应活性和良好的立体选择性, 以较好的产率(45%-88%)、中等到优秀的非对映选择性(8:92-100:0)以及最高达95%的ee值得到相应的还原Aldol产物.

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Metal and organo-catalysed asymmetric hydroaminomethylation of styrenes Barbara Villa-Marcos, Jianliang Xiao 2015, 36 (1):  106-112.  DOI: 10.1016/S1872-2067(14)60246-1 摘要 ( 222 )   [Full Text(HTML)] () PDF(535KB) ( 483 )   A new protocol that enables asymmetric hydroaminomethylation of styrenes to afford chiral amines has been developed. Catalysed by an Rh-phosphine species and a chiral phosphoric acid, styrenes are converted into β-chiral amines with good enantioselectivities under syngas in the presence of an amine and Hantzsch ester. The reaction involves two key steps, hydroformylation and reductive amination, with the former catalysed by the Rh species whilst the latter by the phosphoric acid.

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一锅法绿色合成烯酰胺和1,3-二炔 梁浩, 任智卉, 王尧宇, 关正辉 2015, 36 (1):  113-118.  DOI: 10.1016/S1872-2067(14)60220-5 摘要 ( 294 )   [Full Text(HTML)] () PDF(777KB) ( 686 )   结合绿色化学概念, 将酮肟还原酰化和末端炔氧化偶联在一锅进行反应, 发展了一种Pd/Cu协同催化一锅绿色合成烯酰胺和1,3-二炔的新方法. 该方法无需外加任何氧化剂和还原剂, 可同时得到烯酰胺和1,3-二炔, 产率高, 反应条件温和.